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99129-21-2烯草酮产品介绍及前景探讨

烯草酮是Chevron 化学公司推出的环己烯酮类(CHD)除草剂,用于大豆、油菜、棉花、花生等阔叶田防除稗草、野燕麦、马唐、狗尾草、牛筋草、看麦娘、早熟禾、硬草等一年生及多年生禾本科杂草,对阔叶科及莎草科无效。

作用机理

烯草酮为内吸传导型茎叶处理剂,茎叶处理后经叶迅速吸收,传导到分生组织和根部,使其细胞分裂遭到破坏,抑制植物分生组织的活性,在施药1-3 周内植株褪绿坏死,随后叶干枯而死亡。烯草酮在土壤中的半衰期为3-26d, 持效期短,对后茬作物无影响。

扩展--环己烯酮类(CHD)除草剂

主要是抑制禾本科植物体内ACCase 的活性,进而抑制脂肪酸的合成。脂肪酸在植物体主要作用是贮能、供能物质,由其转化成的磷脂是细胞膜的成分,同时脂肪酸还能生成激素类物质。ACCase是脂肪酸生物合成中的一个关键酶。ACCase 在植物体内以真核和原核两种形式存在,真核形式对除草剂敏感,原核形式不敏感。在双子叶植物叶绿体或质体中存在原核形式的ACCase, 胞液中存在真核形式的 ACCase。而单子叶禾本科植物的叶绿体(质体)中只存在真核形式的 ACCase , 且脂肪酸的生物合成是在植物的叶绿体(质体)中进行。因此,单子叶植物环己烯酮类(CHD)除草剂所抑制,而阔叶的双子叶植物对其并不敏感。

原药指标

含量85%以上;外观为淡黄色至红棕色液体;水分≤0.3%;pH值4.0-7.0,规格一般为200kg/桶、400kg/桶;储存条件:阴冷干燥,温度低于4℃。

生产情况

烯草酮国内产能预计达到10000吨以上,主要生产厂家:吴桥农药、先达股份、河北兰升、浙江一帆、山东侨倡、沈阳科创等;烯草酮出口为主,国内用量基本在1500吨左右,前几年出口形势较好,各个工厂纷纷加大投资力度,产能扩张导致过剩,中间体仍时紧时松不好判断,未来产能还是需要出口市场的带动。

生产工艺

烯草酮合成的前一步的主要中间体:5-[2-(乙硫基丙基)]-2-丙酰基-3-羟基-2-环己烯-1-酮(简称:丙酰三酮,单耗0.89)以及为O-3-氯-2-丙烯基羟胺(简称:氯代胺,单耗0.36),当前国内部分烯草酮原药工厂丙酰三酮已经配套,但氯代胺都需要外采。

丙酰三酮的合成工艺:

烯草酮产品介绍及前景探讨

生产中用乙硫醇和丁烯醛为起始原料,经Michael加成、缩合反应、最后加成环化、水解脱羟、酰基化重排分三步操作共五步反应合成丙酰三酮,其中涉及高温、高压较危险。

主要中间体:巴豆醛(丁烯醛)、乙硫醇、丙二酸二乙酯、丙酰氯。

巴豆醛:在空气中易氧化,且具有刺激性气味,储存要求密封,生产时尽量连续不可一直放于反应釜。

乙硫醇:易挥发,味道极臭,全部依靠进口,主要是欧洲法国、比利时等地。

烯草酮的合成:

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