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苯甲酰氯又称氯化苯甲酰、苯酰氯,属于酰氯的一种。纯品为无色透明易燃液体,暴露在空气中即发烟。工业品略带浅黄色,具有强烈的刺激性臭味。蒸气对眼粘膜、皮肤及呼吸道有很强的刺激作用,通过刺激眼粘膜而催泪。溶于乙醚、氯仿、苯和二硫化碳。遇水、氨或乙醇逐渐分解,生成苯甲酸、苯甲酰胺或苯甲酸乙酯和氯化氢。在实验室中,可由在无水条件下蒸馏苯甲酸和五氯化磷得到。
工业制备方法则可通过使用氯化亚砜氯化苯甲醛得到。 苯甲酰氯是制备染料、香料、有机过氧化物、药品和树脂的重要中间体。也被用于摄影和人工鞣酸的生产之中,曾在化学战中作为刺激性气体而使用。
酰胺的制备方法有:羧酸与胺的缩合酰化反应,氨或胺与酰卤的酰化反应,氨或胺与酸酐的酰化反应,其他缩合方法,酯交换为酰胺,氛基转化为酰胺。
其中苯甲酰氯和氨反应就属于氨或胺与酰卤的酰化反应,是一种苯甲酰氨的制备方法。酰卤(酰氯、酰涣和酰氟)与氨或胺作用是合成酰胺最简单的方法。通过酰氯、酰溴与脂肪族、芳香族胺均可迅速反应,以较高的产率生成酰胺。但酰氟对水和其他亲核试剂较为稳定。一般酰氯、酰溴与胺反应是放热的,有时甚至极为激烈, 因此通常在冰冷却下进行反应,亦可使用一定量的溶剂以减缓反应速度。
常用溶剂为二氯乙烷、乙醚、四氯化碳、甲苯等。由于反应中生成的卤化氢,因此需要用碱除去卤化氢,以防止其与胺成盐。有机碱和无机碱均可用于此类反应,常用的有机碱有三乙胺、吡啶等,常用的无机碱有Na2CO3, NaHCO3, K2CO3, NaOH, KOH等。在研究中我们发现,许多反应用无机碱反应更干净且容易处理。对于些位阻较大活性很低的芳胺,往往即使用酰氯也有可能不发生反应,此时我们需要加入催化剂如DMAP等,有时也可不加任何碱直接由胺和酰胺高温回流反应得。
这是苯甲酰氨的的制备方法,先在搪玻璃反应锅内加入碳酸铵和相对密度0.905以下的氨水,搅拌,在40℃以下滴加苯甲酰氯。加完后再搅拌30min,至无苯甲酰氯气味为止。将粗品过滤;水洗;蒸馏水重结晶即得苯甲酰氨。