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96551-22-3 / 3-羟基甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯的制备

背景及概述

吲哚是一种重要的精细化工原料,广泛应用于医药、农药、香料、染料、食品和饲料添加剂等领域,尤其3-羟基甲基吲哚具有更广泛的应用,其具有强烈的粪臭味,但稀释后具有优美的花香味,常用于茉莉、柠檬、紫丁香、兰花和荷花等人造花精油的调合剂心。3-羟基甲基吲哚也是重要衍生物和化学合成中间体,吲哚衍生物,许多生理活性很强的天然物质均为吲哚的衍生物,许多生物碱中也含有吲哚环系,常用降压药物利血平就是吲哚的重要衍生物。所以,3-羟基甲基吲哚的简便、经济合成方法的研究,一直是研究工作者关注的热点。3-羟基甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯英文名称:1-Boc-3-Hydroxymethylindole,中文别名:N-BOC-3-(羟甲基)吲哚,CAS号:96551-22-3,分子式:C14H17NO3,分子量:247.290,密度:1.14g/cm3,沸点:396ºC at 760mmHg。

制备

以吲哚-3-甲醇及二碳酸二叔丁酯为起始物料制备3-羟基甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯[1]。其合成反应式如下图:

3-羟基甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯的制备

图1 3-羟基甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯合成反应式

实验操作:

方法一、

冰水浴条件下,在三口瓶中将吲哚-3-甲醇,二碳酸二叔丁酯和NaOH混合,搅拌下缓慢升至室温,反应过夜。过滤,滤液旋蒸脱溶后经硅胶柱层析(梯度洗脱剂:A=10∶1~3∶1)纯化得3-羟基甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯。

方法二、

取洁净的三口反应瓶,启动搅拌装置,加入吲哚-3-甲醇、二氯甲烷溶液,向体系中加入三乙胺,滴加二碳酸二叔丁酯的二氯甲烷溶液,滴毕,体系升温至50℃,开启冷却回流装置。反应15小时,薄层色谱检测反应进度。待反应结束时,去掉油浴,减压蒸除溶剂,浓缩物经硅胶柱层析[洗脱剂:V(乙酸乙酯)/V(石油醚)=1/10]纯化得化合物3-羟基甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯。

参考文献

[1] Hsu, He-Chu; Hou, Duen-Ren Tetrahedron Letters, 2009 , vol. 50, # 51 p. 7169 - 7171