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5-溴-2-甲氧基烟腈可用作医药合成中间体。如果吸入5-溴-2-甲氧基烟腈,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
5-溴-2-甲氧基烟腈的制备分为以下两个步骤:
步骤1:2-甲氧基烟腈的制备
将4.98g(217mmol)钠加入到80ml无水甲醇中。将反应介质在室温下搅拌10分钟,然后在0℃下加入10g(72.2mmol)2-氯烟腈。将反应介质在25℃下搅拌16小时。通过在0℃下缓慢加入水使反应水解。回到室温后,过滤得到的沉淀,用水冲洗,然后在50℃下干燥,得到7.85g(81%)黄色固体形式的2-甲氧基-烟腈。 LCMS(EI,m / z):( M + 1)135.041H NMR:δHppm(400MHz,DMSO):8.46-8.48(1H,dd,CHarom),8.25-8.27(1H,dd,7.17-7.20(1H,dd,CHarom),3.99(3H,s,CH3)。
步骤2:5-溴-2-甲氧基烟腈的制备
在0℃下,将12.23g(149mmol)乙酸钠和7.66ml(149mmol)溴加入到10g(74.6mmol)2-甲氧基-烟腈在29ml乙酸中的溶液中。将反应混合物在70℃加热过夜。回到室温后,将反应介质加入冰浴中,过滤得到的沉淀,用水冲洗,然后在50℃下干燥,得到11.6g(73%)5-溴-2-甲氧基烟腈,白色固体。LCMS(EI,m / z):( M + 1)214.951H NMR:δHppm(400MHz,DMSO):8.61(1H,d,CHarom),8.60(1H,d,CHarom),3.98(3H,s,CH3)
5-溴-2-甲氧基烟腈可用作医药合成中间体。如制备如下化合物:
具体步骤为:在室温下将35ml(23.47mmol)肼加入到5g(23.47mmol)5-溴-2-甲氧基烟腈中。将反应介质在100℃下进行3小时。回到室温后,过滤得到的沉淀,用水冲洗,然后在50℃下干燥,得到3.6g(72%)5-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-胺呈黄色固体形式。LCMS(EI,m z):( M + 1)214.051H NMR:δHρ(400MHz,DMSO):12.18(1H,s,NH),8.38(1H,d,CHarom),8.37(1H,d,CHarom),5.66(2H,s,NH)。
[1] WO2014016433 DERIVATIVES OF AZAINDAZOLE OR DIAZAINDAZOLE TYPE FOR TREATING PAIN