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氟磺隆是一种高效、低毒的磺酰脲类除草剂,作用于玉米田的禾本科杂草和阔叶草。氟磺隆用量为27~40g a.i/hm2,用量少,被称为高效除草剂,效率为传统除草剂的100-1000倍。玉米苗后3~5叶期、阔叶草2~4叶期施药效果最好,,在施药前10d、是要后5不能使用有机磷杀虫剂。氟磺隆通过抑制杂草乳酸合成酶、乙酸羟酸合成酶,阻止支链氨基酸如亮氨酸、缬氨酸的生物合成,破坏蛋白质的合成,干扰DNA合成及细胞分裂与生长,最终导致杂草死亡,由于动物体内缺乏亮氨酸、缬氨酸、异亮氨酸等支链氨基酸的生物合成途径,磺酰脲类除草剂以抑制此类氨基酸的生物合成的除草剂,对动物的安全性高。
(1)取250mL干净的圆底烧瓶,置于低温下,温度控制在15℃~20℃,加入100mL戊醇和10mL水,加入9.35g邻氨基苯磺酸6.14g亚硝酸戊酯,加醋酸酐和12.3g醋酸钠,在20~30℃搅拌90min。然后加入1%的钯催化剂,接着加入4.8g 3,3,3-三氟-1-丙烯,继续搅拌5h,直到原料反应完全,所得产品进行氢化。
(2) 取50mL的Schlenk管置于35℃~40℃的油浴锅中,加入第一步的溶液,加入0.6g碳,控制Schlenk管内压力为1~2bar的气压,通入氢气6个小时,反应结束后,悬浮物质被过滤掉,为了除去醋酸钠和副产品,用水和NaOH洗戊醇溶液,戊醇部分被蒸馏,加水使戊醇被共沸蒸馏。得到产品溶液在水中,供下一步使用。
(3)取250mL圆底烧瓶,加入第二部水溶液,水被蒸馏除去,加入氯苯使水被共沸蒸馏除去。加入12.4g光气,控制油浴温度在85~105℃。加入0.9g N,N-二甲基甲酰胺,反应5个小时后温度降至60℃。在1小时内加入11.3g 30%的氨溶液,然后继续搅拌2h。冷却后滤出沉淀物。
(4) 取250mL圆底烧瓶,加入7g 2-胺-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪,2.7g 甲醇钠和6.75g 碳酸二甲酯,100mL水作为溶剂,加入适量的盐酸。室温搅拌3小时后处理得到产品。在取250mL圆底烧瓶,加入0.02mol上述产品和0.02mol的2-(3,3,3-三氟丙基)-苯磺酰胺,加入100mL干燥的乙腈,在室温下1分钟内加入3mL的1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU),在室温下搅拌1.5小时。然后用40mL水和5%的盐酸溶液稀释,用水和乙醚洗后过滤收集产品,干燥,得到氟磺隆成品。
CN201711128124.8公开了一种含氟嘧磺隆与氟磺隆的除草组合物及其应用,该除草组合物以氟嘧磺隆与氟磺隆为主要有效成分,氟磺隆与氟嘧磺隆的质量比为1:60~60:1。本发明除草组合物可用于玉米田除草,特别是用于防除玉米田中禾本科和阔叶杂草具有显著效果。本发明除草组合物相对于单剂在提高了药效的前提下,延缓杂草抗性,除草谱广,持效期长,而且对玉米以及后茬作物都具有安全性。
CN201610795877.3公开了一种含麦草畏与氟磺隆的除草组合物及其应用,该除草组合物以麦草畏与氟磺隆为主要有效成分,麦草畏与氟磺隆的质量比为1:60~60:1。本发明除草组合物可用于小麦田苗后除草,特别是用于防除小麦田中禾本科和阔叶杂草具有显著效果。本发明除草组合物相对于单剂在提高了药效的前提下,延缓杂草抗性,除草谱广,持效期长,而且对小麦以及后茬作物都具有安全性。
CN201410301515.5公开了一种含有氟磺隆的除草组合物,有效成分为氟磺隆、辛酰溴苯腈和莠去津;氟磺隆在组合物中的重量百分比为0.1%~20%,辛酰溴苯腈在组合物中的重量百分比为0.1%~30%,莠去津在组合物中的重量百分比为0.1%~50%,其余为农药助剂;根据应用需要,本发明可制备成可分散油悬浮剂、悬浮剂、可湿性粉剂、水分散粒剂中的一种;本发明对玉米田一年生杂草效果明显优于各单剂,减少用药量,延缓杂草抗药性。
氟磺隆复配的玉米田除草剂,采用的技术方案是除草剂中各组分按重量百分比包括:有效成分5~80%,助剂5~15%,填料5~80%,其中第一有效成分为氟磺隆,第二有效成分为莠去津、特丁津/烟嘧磺隆、甲酰胺磺隆、砜嘧磺隆/氯氟吡氧乙酸、二甲四氯钠/磺草酮、环磺酮、苯唑草酮中的任意一种,第一有效成分与第二有效成分的重量比为(1∶20)~(2∶1)。技术效果是安全性高,提高了对阔叶杂草、禾本科杂草和莎草科杂草的防治效果,尤其是对禾本科杂草的防治增效十分明显,扩宽了杀草谱,提高了对玉米的安全度,减少了用药量,节约了防治成本,减缓了杂草抗药性的产生,减少了对环境的污染。
[1] CN201310346067.6 除禾本科杂草和阔叶草剂氟磺隆的合成工艺
[2] CN201711128124.8一种含氟嘧磺隆与氟磺隆的除草组合物及其应用
[3] CN201610795877.3一种含麦草畏与氟磺隆的除草组合物及其应用
[4]CN201410301515.5一种含有氟磺隆的除草组合物
[5]CN201310323283.9氟磺隆复配的玉米田除草剂