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(R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯是一种有机中间体，可由Boc-L-丝氨酸甲酯为原料，与单质碘反应得到。
Boc-L-丝氨酸甲酯(20g，91mmol)溶于THF(400mL)，置于冰水浴中冷却。往上溶液依次加入三苯基膦(36g，137mmol)和吡啶(14g，177mmol)，然后分批次加入I2(34g，134mmol)，维持温度低于20℃反应4h。反应完成后，往上反应液中加入冰水淬灭反应，以乙醚萃取。所得有机相依次以1％盐酸，5％Na2SO3溶液，饱和NaCl溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤后浓缩。所得余物加到石油醚中，搅拌析出固体，过滤，滤渣以石油醚洗涤。滤液浓缩得白色或微黄色固体26g，产率87％。LCMS(ESI):m/z＝352(M+Na)+。
整个以下程序在暗处进行。在氮气气氛下，在箔覆盖的2升圆底烧瓶中加入BOC-L-丝氨酸甲酯2a的甲苯磺酸酯(0.40mol)和丙酮(855mL)。在搅拌的同时，一次性加入碘化钠(1.0mol)并允许搅拌22小时，此时通过薄层色谱(30％乙酸乙酯的庚烷溶液，KMnO4染色，2a消失)证实反应完全。在1小时内将反应混合物缓慢加入0-5℃的水(3L)中，并在该温度下搅拌2小时。使用烧结漏斗过滤粗制固体，用水(3×50mL)洗涤，然后脱液16小时。在1升圆底烧瓶中装入粗制固体和庚烷(225mL)。将该混合物温热至35-40℃，此时所有固体已经溶解。进行相分离并且将下部水层排干并丢弃。将有机层冷却至-15℃并搅拌2小时。使用烧结漏斗过滤固体，并用滤液冲洗两次，然后用干净的0℃庚烷(20mL)冲洗。将固体在真空干燥烘箱中在环境温度下干燥24小时，得到纯的碘代中间体(R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯，80％产率。
[1] [中国发明] CN201910027551.X 一种化合物或其药用盐或组合物的制备及应用
[2] [中国发明] CN201980021535.8 4-氯代犬尿氨酸及中间体的合成