当前位置: 首页 > CAS号数据库 > 930-87-0 > 930-87-0 / 1,2,5-三甲基吡咯啉的制备和应用

手机扫码访问本站

微信咨询

930-87-0 / 1,2,5-三甲基吡咯啉的制备和应用

背景及概述[1]

1,2,5-三甲基吡咯啉可作为医药合成中间体,可由2,5-己二酮与甲胺水溶液反应制备。1,2,5-三甲基吡咯啉可用于制备具有抗溃疡作用的化合物2,4,5,6-四氢-1,2,3,4,6,6-六甲基环戊[c]吡咯-4甲酰胺。

1,2,5-三甲基吡咯啉的制备和应用

制备[1]

在分水器中将57g(0.5摩尔)2,5-己二酮和(43.5g,0.56摩尔)的40%甲胺水溶液混合,在250毫升苯中回流,直到不再带入水为止,将所得溶液干燥,真空蒸馏残留的油性物质,得到34g 1,2,5-三甲基吡咯啉。

应用[1]

1,2,5-三甲基吡咯啉用于制备2,4,5,6-四氢-1,2,3,4,6,6-六甲基环戊[c]吡咯-4甲酰胺的方法如下:

将260克(2.4摩尔)1,2,5-三甲基吡咯与280g(4.8摩尔)丙酮、185克(2.4摩尔)乙酸铵和320克(4.8摩尔)氰化钾混合搅拌,在一升冰乙酸中氮气氛下回流加热2天。将混合物冷却至约60℃,搅拌下倒入冰水混合物中,并将分离出的固体溶于3升乙醚中,溶液用水和饱和碳酸氢盐洗涤,干燥至得到412g粗产物,用己烷重结晶,得到151g2,4,5,6-四氢-1,2,3,4,6,6-六甲基环戊[c]吡咯-4-碳腈,m.p123-125℃。将22克(0.10摩尔)上述化合物溶于10毫升水和100毫升浓硫酸,加温至85℃,在蒸汽浴上并在搅拌下加热约5分钟。将得到的深棕色溶液倒入水中,用35%氢氧化钠水溶液碱化直至不再分离出固体,收集沉淀的固体,用水洗涤,空气干燥,并用乙酸乙酯重结晶,得到17.3g 2,4,5,6-四氢-1,2,3,4,6,6-六甲基环戊[c]吡咯-4甲酰胺的化合物。

参考文献

[1]US3928380