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2-氨基苯并噻唑是一类具有多种生物活性的杂环类化合物，如临床用于治疗肌萎缩性脊髓侧索硬化症的利鲁唑就属于 2-氨基苯并噻唑类化合物；夫仑替唑(Frentizole)，具有抗病毒、驱肠虫及免疫抑制等活性；N-酰基取代的 2-氨基苯并噻唑可以抑制 HIV 病毒；N-芳基取代的 2-氨基苯并噻唑具有较强的抗癌活性。2-氨基苯并噻唑还广泛用于抗菌、抗病毒、抗炎；治疗帕金森病、糖尿病等药物的研发中。因此，2-氨基苯并噻唑在药物化学中占有非常重要的地位。2-氨基苯并噻唑-6-甲酸中文别名：2-氨基-6-苯并噻唑羧酸，英文名称：2-Aminobenzothiazole-6-Carboxylic Acid，CAS号：93-85-6，分子式：C8H6N2O2S，分子量：194.210，密度：1.604 g/cm3，沸点：466.6ºC at 760 mmHg，熔点：99-101 °C(lit.)，是典型的2-氨基苯并噻唑衍生物。
异硫氰酸酯可以与胺反应生成硫脲，如果其中有芳环存在，就可以发生分子内环化，最终得到 2-氨基苯并噻唑。异硫氰酸酯与胺的分子间环化反应是这两个反应的连串反应。芳基硫脲分子内氧化环化反应合成 2-氨基苯并噻唑即 Hugerschoff 反应。在氯仿介质中液溴可以使芳基硫脲发生分子内的环化反应得到 2-氨基苯并噻唑衍生物。Hugerschoff 反应为氧化环化，氧化剂的作用是使硫原子转化为亲电中心，进攻富电子的芳环。早期使用的氧化剂大都是液溴，不仅毒性大，腐蚀性强，也不易操作。此后，不断有改进的 Hugerschoff 反应报道。2-氨基苯并噻唑-6-甲酸以硫氰酸钠及对氨基苯甲酸为起始物料，经环化反应制备目标产物。合成反应式如下图：
图1 2-氨基苯并噻唑-6-甲酸合成反应式
对氨基苯甲酸(0.5 mmol), 硫氰酸钠(0.5 mmol), I 2 (38.1 mg), PTSA (475.6 mg, 2.5 mmol) 及 2mL DMSO 加入到一支 25 mL 的试管中，再把一氧气球套到试管口，用密封胶带密封好。把反应试管置入到 75℃的油浴中磁力搅拌下反应 24 小时。反应完毕后，向反应试管中加入 10 mL 水进行淬灭。水相用乙酸乙酯萃取 3 次，合并有机相并用无水 MgSO4 干燥，用旋转蒸发仪除去有机相得到粗产品。粗产品用薄层色谱大板分离（展开剂：石油醚：乙酸乙酯 = 1：1~5：1）得到纯的2-氨基苯并噻唑-6-甲酸产品。
对氨基苯甲酸(0.5 mmol), 硫氰酸钠(0.5 mmol), I 2 (38.1 mg)及 2mL DMSO 加入到一支 25 mL 的试管中，在对甲苯磺酸的催化下与芳香醛在450～560 W 微波辅助的条件下反应 10～15 min, 快速高效地生成2-氨基苯并噻唑-6-甲酸产品. 该合成方法的反应时间短、产率高、后处理简单(通过结晶与过滤即可获得产物)以及使用绿色的 PEG-200/400 作为反应溶剂。
使用硝酸铁为催化剂, 在三甲基氯硅烷的作用下使对氨基苯甲酸(0.5 mmol), 硫氰酸钠在 60 ℃下反应生成2-氨基苯并噻唑-6-甲酸，在三甲基氯硅烷这种促进剂与脱水剂的作用下, 该法反应速度快产率高; 三甲基氯硅烷与硝酸铁共同使原料先生成希夫碱, 然后再环化脱氢形成苯并噻唑衍生物。
ZrOCl 2.8H 2 O 为催化剂, 在无溶剂的条件下, 使对氨基苯甲酸(0.5 mmol), 硫氰酸钠(0.5 mmol)反应快速高效地合成了2-氨基苯并噻唑-6-甲酸. 该法所使用的催化剂无毒、高效、价廉易得, 催化剂还可循环利用, 并且此法不需要溶剂、操作简单、反应时间短、反应条件温和、产率高，可把催化剂 ZrOCl 2.8H 2 O 换为 Ga(OTf) 3 后在同样的条件下发现该反应的效果更好。这是一类很好的绿色合成方法[1]。
[1] CAO K，TU Y Q，ZHANG F．M．Synthesis of substi-tuted benzoxazoles by the iron(III)-catalyzed aerobic oxidation process［J］．China Chem，2010，53(1):130