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香豆素又名邻羟基肉桂酸内酯,是一种重要的香料,广泛用于香水、香皂和化妆品等日化产品生产领域,同时也应用于电镀、制药等行业。
香豆素的化学名称是1,2-苯并吡喃酮,其经典合成方法主要是Perkin法。它是以邻羟基苯甲醛和乙酐在无水乙酸钠和碘催化剂存在下,在180-190℃、保温4小时,经减压蒸馏得粗品,乙醇结晶得精品。
6-甲基香豆素采用对甲酚和反丁烯二酸为原料的合成路线。将对甲酚与反丁烯二酸在72%硫酸中,160-170℃加热3-4h,在酚羟基的邻位发生双键加成反应,并脱甲酸生成2-羟基-5甲基肉桂酸,然后发生脱水C-O键环合而得到6-甲基香豆素。
4-羟基香豆素的合成路线很多,国内以水杨酸为原料,经甲酯化、乙酰化得乙酰水杨酸甲酯,然后将它在180~200℃缩合反应2h,得4-羟基香豆素。