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N-苯基邻氨基苯甲酸是一种钒试剂，是常用的合成吖啶类化合物的重要中间体。N-苯基邻氨基苯甲酸可由2-氯苯甲酸和苯胺一步反应制备得到。有文献报道其可用于制备N-邻取代苯基苯甲酰胺-4-甲氨基吖啶类抗肿瘤化合物。
将2-氯苯甲酸（25.64mmol）和苯胺（12.82mmol）、碳酸钾（19.23mmol）和铜粉（19.23mmol）依次加入到二甲基甲酰胺（50mL）溶剂中，然后于130℃下加热回流搅拌过夜，TLC检测（展开剂：乙酸乙酯/石油醚乙酸=1/1）反应结束。接着将所得到的反应混合物冷却后用硅藻土过滤，所得滤液加入到200mL水中，再用盐酸将体系调至pH值约为3，抽滤并将得到的沉淀干燥，得到墨绿色固体粉末，无需纯化，直接进行下步反应。
N-苯基邻氨基苯甲酸可用于制备一种N-邻取代苯基苯甲酰胺-4-甲氨基吖啶类化合物，该类化合物能够有效抑制Topo I、抑制I型HDAC、抑制真核生物肿瘤细胞增殖、预防和/或治疗肿瘤。制备方法如下：
将N-苯基邻氨基苯甲酸加入到三氯氧磷（10mL）中，并于100℃加热条件下回流3-5小时，然后将所得到的反应液冷却后缓慢加入到约150-200mL的冰水混合物中，随后用氢氧化钠溶液将体系pH值调至约为8，混合液在室温下继续搅拌30分钟后，有大量沉淀析出，TLC检测（展开剂：乙酸乙酯/石油醚=1/1）。抽滤并将得到的沉淀干燥，得到灰色固体粉末，即9-氯吖啶，两步总产率38%，熔点119.2℃-119.8℃。化合物结构数据表征为：1HNMR(600MHz,d6-DMSO)δ8.22(dd,J=8.1,1.1Hz,2H),7.75-7.68(m,2H),7.64-7.56(m,2H),7.24(dd,J=7.8,7.1Hz,2H)。
将步骤2中得到的9-氯吖啶（1.71mmol）和4-氨甲基苯甲酸（2.23mmol）加入到2-乙氧基乙醇（10mL）中加热至90-100℃搅拌过夜，TLC（展开剂：二氯甲烷/甲醇=10/1）检测反应结束。反应体系冷却至室温后，有大量沉淀析出，经抽滤，所得固体用乙酸乙酯洗涤（20mL×2次），即得粗产物。粗品经柱层析（洗脱剂：二氯甲烷/甲醇）得黄色固体粉末0.54g，即4-（（吖啶-9-氨基）甲基）苯甲酸，产率97%，熔点：143.4-144.5℃。化合物结构数据表征为：1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.29(d,J=8.7Hz,1H),8.17(d,J=8.9Hz,1H),7.93(dd,J=8.9,2.6Hz,4H),7.65(t,J=7.6Hz,1H),7.55(m,3H),7.31(t,J=7.6Hz,1H),7.21(dd,J=8.7,6.7Hz,1H),5.08(s,2H)。
于室温下，将步骤3中得到的4-（（吖啶-9-氨基）甲基）苯甲酸（0.20mmol）、邻苯二胺（0.99mmol）和2-(7-偶氮苯并三氮唑)-四甲基脲六氟磷酸酯（HATU）（0.22mmol）在二氯甲烷（4mL）和无水N,N-二甲基甲酰胺（1mL）（两者体积比为4:1）中搅拌15分钟后，向反应体系中加入N,N-二异丙基乙胺（DIPEA）（0.40mmol），继续室温搅拌过夜，TLC（展开剂：乙酸乙酯/三乙胺=10/1）检测反应结束。反应体系加入二氯甲烷（20mL），用水（20mL）洗涤3-4次，饱和食盐水（20mL）洗涤1次，收集有机相，无水硫酸镁干燥后真空旋干，得粗产物。经柱层析（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯/三乙胺）得黄色固体粉末31.0mg，即化合物1，产率37%，熔点：117.4-119.4℃。化合物结构数据表征为：1HNMR(500MHz,DMSO-d6)δ9.63(s,1H),8.27(s,2H),7.97(d,J=8.0Hz,2H),7.60(m,5H),7.23(m,2H),7.17(d,J=7.8Hz,1H),6.97(td,J=7.6,1.5Hz,1H),6.78(dd,J=8.0,1.4Hz,1H),6.59(td,J=7.5,1.4Hz,1H),5.15(s,2H),4.89(s,2H).13CNMR(126MHz,DMSO-d6)δ165.6,162.8,157.3,152.3,143.6,133.6,130.7,128.4,127.4,127.1,126.9,123.9,116.7,116.6,49.1.HR-MS(ESI):Calcdfor[M+H]+419.1866;Found:419.1871。