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三异丙基硅基乙炔是一种无色透明油状液体。可由三异丙基溴化硅与乙炔气体通过一步反应制备得到。有文献报道其可用于制备贝那他汀J的中间体。
将具有滴液漏斗，Dimroth冷凝器和旋转器的2000 ml四口烧瓶进行熄灭处理，并用氩气吹扫。向烧瓶中加入200ml的THF。在冰浴中鼓泡1.5个小时的乙炔气体后，将预先制备的EtMgBr从滴液漏斗中滴出，滴加过程耗时1小时50分钟。滴加之后，在起泡的情况下搅拌30分钟，在不起泡的情况下搅拌40分钟。将浴改变为干冰-甲醇浴，并且从滴液漏斗滴出Me3SiBr花费了40分钟。在干冰-甲醇浴中搅拌30分钟后，恢复室温，并继续搅拌过夜。将该浴再次改为冰浴，并向其中加入200ml饱和氯化铵水溶液以终止反应。通过分离液体收集有机相，并用无水MgSO4干燥。通过在常压下蒸馏并通过分馏塔进行分馏得到三异丙基硅基乙炔。
三异丙基硅基乙炔可用于制备下图中的中间体16。中间体16可用于合成贝那他汀J。作为新型的天然他汀类药物，贝那他汀J具有广泛的应用前景。合成方法如下：
将式15化合物(5.21g,15.80mmol)溶于N,N-二甲基甲酰胺(65mL)与三乙胺(15mL)的混合溶剂中，加入双三苯基膦二氯化钯(554.5mg,0.79mmol)和碘化亚铜(150.5mg,0.79mmol)，液氮冷冻除氧三次后，加入三异丙基硅基乙炔(7.08mL,31.60mmol)，然后于80℃下反应0.5小时，结束反应，反应液冷却至室温，加入饱和氯化铵淬灭，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，得到的有机相用蒸馏水洗涤三次，饱和氯化钠洗涤一次，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，残余物用柱色谱(2％乙酸乙酯/石油醚)分离，即得式16化合物(5.47g,产率为96％)，Rf＝0.63(5％乙酸乙酯/石油醚)。
[1] From Jpn. Tokkyo Koho, 4392721, 06 Jan 2010
[2] [中国发明,中国发明授权] CN201810104793.X 一种合成贝那他汀J的方法