88337-96-6 / 15-O-乙酰脱氧瓜萎镰菌醇的制备

背景及概述^[1][2]

15-O-乙酰脱氧瓜萎镰菌醇是脱氧瓜萎镰菌醇的乙酰化衍生物。脱氧萎镰菌醇 (deoxynivalenol, DON) 是一种在谷类食品中由镰刀霉菌产生的单端孢霉烯毒枝菌素, DON 具有多种生物活性, 有研究表明, DON 可通过诱导 GRP78 的降解下调细胞内GRP78 水平。

制备^[1]

将DON（79.0mg，0.27mmol）溶解在50mL无水二氯甲烷中，加入吡啶（1 mL）和4-DMAP（约10 mg），然后逐滴加入乙酸酐（27.2 mg，0.27mmol）。将反应搅拌过夜，用20mL HCl（2N）处理，并用50毫升二氯甲烷萃取3次。用硫酸钠干燥后，过滤并蒸发溶剂。剩余的残余物进行柱色谱分离（CHCl₃：MeOH = 95：5），得到15-ADON即15-O-乙酰脱氧瓜萎镰菌醇（42.0 mg，47％，）。¹H NMR（200 MHz，CDCl₃）δ= 6.61（dq，J = 5.7，1.6 Hz，1H），4.89（d，J = 5.7 Hz，1H），4.83（d，J = 1.6 Hz，1H），4.52（dt，J = 10.2，4.7 Hz，1H），4.24（s，2H），3.78（d，J = 1.8 Hz，1H），3.63（d，J = 4.5 Hz，1H），3.13（d，J = 4.3 Hz，1H），3.08（d，J = 4.3 Hz），1H），2.22（dd，J = 14.8、4.7 Hz，1H），2.08（dd，J = 14.7、10.4 Hz，1H），1.88（s，3 H），1.87（s，3H），1.07（s，3H）; ¹³ C-NMR（50 MHz，CDCl₃）δ= 199.6（s），170.3（s），138.8（d），135.6（s），80.7（d），73.5（d），70.1（d），68.9（s），65.5（s），62.2（t），51.4（s），47.4（t），46.3（s），43.3（t），20.7（q），15.4（q），13.8（q）。

主要参考资料

[1] Stereoselective luche reduction of deoxynivalenol and three of its acetylated derivatives at C8

[2] 朱甫祥,杨树德,刘泽隆,缪静,屈慧鸽,迟晓艳.脱氧萎镰菌醇通过下调GRP78提高双链转FVⅢ基因细胞分泌重链和生物活性[J].药学学报,2011,46(12):1457-1461.