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88122-99-0 / 紫外线吸收剂UVT-150的制备

紫外线吸收剂UVT-150 (又名辛基三嗪酮)属于三嗪类紫外线吸收剂,对UVB (275 — 320 nm)波段 有特效的吸收功能,它的化学名为4,4 ’,4 - (1,3,5-三嗪-2,4,6-三亚氨基)三苯甲酸三 (2-乙基己基)酯,具备高的光稳定性及防止UV-B诱导的免疫抑制作用,耐水性强,对皮肤的角质蛋白有较好的亲和力。其具有高吸收率低添加量的优点,通常在防晒护理产品中只需要极少剂量,就可以达到较高的SPF值,并有优异的防水效果。

紫外线吸收剂UVT-150的制备

制备方法

目前国内外报道有关4,4 ’,4 - (1,3,5-三嗪-2,4,6-三亚氨基)三苯甲酸三(2-乙 基己基)酯(UVT-150)的制备方法之一为:

2015年中国专利CN 104860893 A报道了以三聚氰胺、对氯苯甲酸、异辛醇为起 始原料,经取代反应得到2,4,6_三[(对羧基苯基)氨基]-1,3,5-三嗪,然后再与异辛醇 发生酯化反应制备了紫外线吸收剂UVT-150,合成路线如下:

紫外线吸收剂UVT-150的制备

一种紫外线吸收剂UVT-150的制备方法,其特征在于由下述工艺步骤组成:

① 芳氨基化反应:向反应器中加入对氨基苯甲酸甲酯和有机溶剂,升温至60-150°C搅拌溶解,并在此条件下缓慢滴加预先溶解在有机溶剂中的三聚氯氰,滴加完毕,于60-150°C 保温反应5-6h,反应过程中生成的氯化氢气体导入碱液吸收装置,反应完毕,蒸馏回收溶 剂,冷却结晶,得到中间体甲基三嗪酮,不需精制,直接用于下步酯交换反应; 所述芳氨基化反应原料重量比为三聚氯氰:对氨基苯甲酸甲酯:有机溶剂=1:1〜3.0: 2 · 5〜9 · 0;

② 酯交换反应:向反应器中加入甲苯、催化剂和异辛醇,加热搅拌溶解,并升温至100-150°C,缓慢滴加甲基三嗪酮的甲苯溶液,滴加完毕,保温反应8-10h,反应过程中不断蒸馏 除去所产生的甲醇,反应完毕,蒸馏回收溶剂,溶剂蒸干后加入无水乙醇,结晶析出辛基三 嗪酮,过滤,分别用无水乙醇和水洗涤,即得到紫外线吸收剂UVT-150产品,总收率大于96%, 经液相色谱检测,纯度大于99.0%; 所述酯交换反应原料重量比为甲基三嗪酮:催化剂:异辛醇:甲苯:乙醇=1: 0. 05〜0.15: