88-65-3 / 2-溴苯甲酸的合成方法和应用

背景及概述^[1-3]

2-溴苯甲酸是一种有机中间体，可由2-溴甲苯为原料氧化得到。2-溴苯甲酸可用于制备麦草畏。

制备^[1][3]

报道一、

将邻溴苯甲酸甲酯(4.00g,18.6mmol)溶于乙醇(45mL)和水(15mL)的混合溶液，降温至10℃，加入氢氧化钠(2.25g,56.3mmol)，搅拌5分钟，随后室温下搅拌反应1小时。浓缩除去乙醇，用盐酸(2.0mol/L)调节反应液的pH小于1，用乙酸乙酯(50mL×2)萃取，合并的有机相用饱和氯化钠溶液(50mL)洗涤，无水硫酸钠干燥，抽滤浓缩，得到2-溴苯甲酸(3.74g,产率100％)，为白色固体。

报道二、

将2-溴甲苯(86mg，0.5mmol)，四溴化碳(16mg，0.05mmol)加入到充满氧气的反应瓶中，插上氧气球，最后加入10ml乙腈，在400nm LED波长室温条件下反应60h，反应结束后减压蒸馏除去溶剂，加入过量2mol/L的氢氧化钠溶液洗涤，调节pH至10～11左右，水相用乙酸乙酯多次萃取，后向水相中加入2mol/L的稀盐酸，调节pH至1～2，再次用乙酸乙酯多次萃取水相，蒸除乙酸乙酯后干燥，即得到2-溴苯甲酸，收率为52.8％。产物表征：淡黄色固体；1H-NMR(500MHz，CDCl3)δ8.00(m,1H),7.72(m,1H),7.47–7.34(m,2H)；m.p.148-150℃。

应用^[2]

2-溴苯甲酸可用于制备一种麦草畏，包括以下步骤：S1)在催化剂存在的条件下，将2-溴苯甲酸在氯磺酸或浓硫酸中进行氯化反应，得到2-溴-3,6-二氯苯甲酸；S2)将2-溴-3,6-二氯苯甲酸进行甲氧基化反应，得到麦草畏。与现有技术相比，本发明将2-溴苯甲酸经定向氯化反应后得到2-溴-3,6-二氯苯甲酸，再经甲氧基化反应即可得到麦草畏，该方法原料易得，综合成本低，甲氧基化反应选择性高，总收率高，且得到的产品质量稳定，流程简单，易工业化实施。

参考文献

[1] [中国发明] CN201811624475.2 抑制SSAO/VAP-1的胺类化合物及其在医药上的应用

[2] [中国发明] CN201711096007.8 2-溴-3,6-二氯苯甲酸的制备方法及麦草畏的制备方法

[3] [中国发明] CN201910859249.0 一种苯甲酸类化合物的合成方法