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吡咯啉衍生物单体是一类重要的五元氮杂环化合物,作为精细化工产品的重要中间体，在医药、食品、农药、日用化学品、涂料、纺织、印染、造纸、感光材料、高分子材料等领域有着广泛的用途。根据吡咯母环氧化状态的不同, 将吡咯单体衍生物分为吡咯、二氢吡咯以及四氢吡咯等三类化合物, 在大分子化合物的全合成中, 二氢吡咯化合物主要用作半饱和的卟吩等环状四吡咯化合物及植物色素、藻青素、藻红素等线性四吡咯化合物的单体。2-甲基吡咯啉，又称2-甲基二氢吡咯，英文名称：2-methyl-1-pyrroline，CAS：872-32-2，分子式：C5H9N，分子量：83.13170，密度：0.878g/mLat 25°C(lit.)，沸点：104-105°C(lit.)，熔点：104-105ºC(lit.) ，本品为透明略黄色液体。
2-甲基二氢吡咯可由5-氯-2-戊酮与氰化钠为起始物料，经环合反应生成，也可由4-戊炔-1-胺为起始物料制备[1]。5-氯-2-戊酮制备2-甲基二氢吡咯反应式如下图。
图1 5-氯-2-戊酮制备2-甲基二氢吡咯反应式
在烧杯中加入5-氯-2-戊酮、氰化钠、乙酸铵、水和甲醇，并将该混合物在50℃反应3小时。向反应液中加入乙酸乙酯和50%氢氧化钠水溶液，混合物分层，乙酸乙酯再次萃取水相，合并有机相，将有机溶剂相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩有机溶剂，得褐色油状物质，经硅胶柱层析纯化得到2-甲基二氢吡咯，无色油状物。
在反应瓶中依次加入4-戊炔-1-胺、Petasis试剂(Cp2TiMe2, 二甲基二茂钛) 及甲苯溶剂，开启搅拌，体系升温至回流反应，在此条件下反应12 小时，停止反应，向反应液中加入乙酸乙酯和50%氢氧化钠水溶液，混合物分层，乙酸乙酯再次萃取水相，合并有机相，将有机溶剂相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩有机溶剂，得褐色油状物质，经硅胶柱层析纯化得到2-甲基二氢吡咯，无色油状物。
[1] CN103596924A