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2-苄基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷是一种硼酯化合物。硼酯化合物是很多天然产物、药物分子的合成中间体，同时也是Suzuki -Miyaura偶联反应的基本反应物。
将化合物苄溴(2g,11.7mmol)溶于无水DMF(40mL)中，加入联硼酸频哪醇酯(4.45g,17.5mmol)，溴化亚铜(340mg,2.3mmol)以及叔丁醇钠(1.69g,17.5mmol)后，用氩气交换反应瓶中的空气进行保护，于80℃反应10小时。将反应冷却至室温，过滤除去不溶物，以少量乙酸乙酯洗涤滤饼，合并滤液，加入适量水后以乙酸乙酯萃取。收集有机层以无水硫酸钠干燥，减压浓缩后以硅胶柱层析纯化(洗脱剂为PE/EtOAc＝40:1)得到产品无色油状物1.78克，收率70％。1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ1.23(s,12H),2.29(s,2H),7.11(t,1H,J＝7.2Hz),7.16-7.19(m,2H),7.21-7.25(m,2H).MS(ESI+):219.2[M+H].
在原位加入镁屑的条件下，Fe(acac)3催化的苄氯与联硼酸频那醇酯的硼酯化反应
在氩气保护下依次加入催化剂（3.5 毫克，0.010毫摩尔，2 mol%），联硼酸频那醇酯（127.0 毫克，0.5毫摩尔），镁屑（16.8 毫克，0.7毫摩尔），四氢呋喃（1毫升），在 0℃下加入苄氯（155 微升，1.35毫摩尔）后，反应3小时，加水终止反应，反应产物用乙酸乙酯萃取，通过气相色谱计算产率为93%。
将产物溶于CDCl3中（约0.4 mL），封管，室温下于Unity Inova-400型NMR仪上测定表征：1H NMR (400 MHz, CDCl3, TMS): 7.25-7.17 (m, 4H), 7.13-7.09 (m, 1H), 2.29(s, 2H), 1.22 (s, 12H)。
本方法与现有技术相比具有以下优点：
1.本方法中，卤代烷烃与联硼酸频那醇酯的用量发生了反转，联硼酸频那醇酯与卤代烷烃投料比为1:2.7（摩尔比），从而实现了联硼酸频那醇酯双边完全利用，大大提高了反应的原子经济性，这是铁系催化剂实现的首例联硼酸频那醇酯的双边利用。
2.本方法中，以金属镁代替了金属有机试剂，从而避免了危险或者敏感的金属有机试剂的使用，该方法操作简单、安全，有利于大规模合成。
3.本方法采用了单组份的铁催化剂，不需要加入额外的配体。
4.本方法公开的制备方法对多种反应底物具有普适性，特别是可以高效地催化的氯代烷烃参与的交叉偶联反应，原料来源相对容易、成本低，有利于烷基硼酯化合物的工业化生产。
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201910341074.4 一类巯基酰胺硼酸类衍生物及其作为MBL和/或SBL抑制剂的用途
[2] [中国发明,中国发明授权] CN201711024001.X 一种合成烷基硼酯化合物的方法