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86404-04-8 / 3-O-乙基抗坏血酸醚的制备和应用

背景及概述[1]

3-O-乙基抗坏血酸醚又叫维生素C乙基醚。维生素C由于其结构上有4个羟基,不能被皮肤直接吸收,且容易被氧化而导致变色,作为美白剂在化妆品使用上受到了限制。3位羟基烃基化后制得的维生素C乙基醚是不变色的维生素C衍生物,而且不影响其生物活性的作用,从而填补了市场同类产品空白。研究表明,维生素C乙基醚进入皮肤后容易被酶分解而发挥维生素C的作用。

3-O-乙基抗坏血酸醚的制备和应用

应用[2-3]

3-O-乙基抗坏血酸醚(维生素C乙基醚)是油水两溶的物质,这使得配方师可以任将其加入油相或水相,亦可以在高温或低温时加入,从而方便使用,更重要的一点是,这种两溶性使其更容易穿透角质层并进入真皮层从而发挥其生物学功效,而这是其它维生素C衍生物所不具备的。它可通过抑制酪氨酸酶的活性,阻断黑色素形成;具有美白和祛斑作用(2%添加时);抗日光引起的炎症,有较强的抗菌消炎作用;同时改善皮肤暗淡无光泽,赋予皮肤光泽有弹性,修复皮肤细胞活性,促进胶原蛋白产生。

CN201610866558.7提供了一种美白组合物,其包括欧活血丹提取物、3-O-乙基抗坏血酸醚与助剂,进一步的,所述美白组合物中包括0.5~5.0wt%的欧活血丹提取物、0.2~3.0wt%的3-O-乙基抗坏血酸与余量的助剂。本申请通过在美白组合物中添加欧活血丹提取物与3-O-乙基抗坏血酸醚,使得到的组合物具有较好的美白效果;进一步的,将上述两种组分进行复配,使美白组合物达到了最佳的美白效果,且温和性较好。本申请还提供了一种皮肤护理产品。

CN201510804504.3公开了一种牡丹美白洗面奶的制造方法,包括以下步骤:将甘油、甘油葡萄苷、肉豆蔻酸、抗坏血酸磷脂酸、棕榈酸、氢氧化钾、3-O-乙基抗坏血酸醚、聚乙二醇-8、羟乙基纤维素、丁羟甲苯、羟苯甲酯、甲基月桂酰基牛磺酸钠、聚季铵盐-39、EDTA二钠、甘油油酸酯、苯氧乙醇、甲基异噻唑啉酮、丁二醇和去离子水置于容器中,加热到90℃并搅拌溶解;保温10min后冷却至30℃;加入牡丹根部提取物、燕麦氨基酸类、竹叶提取物和香精,搅拌3-10min;加入柠檬酸1.8-2.2份调节PH值;静置消泡,冷却至常温,灌装为成品。本发明营养全面,效果显著,3-O-乙基抗坏血酸醚使得洗面奶在清洁面部的同时还具有美白效果。

制备[4]

1)5,6-O-异亚丙基-抗坏血酸的合成:

向1.5升的单口烧瓶中加入70g抗坏血酸,22克对甲苯磺酸,700毫升丙酮,室温(25℃)下反应8小时,反应液中有大量结晶生成。过滤,滤饼用丙酮洗涤,真空干燥后,得到5,6-O-异亚丙基-L-抗坏血酸晶体80克,收率为93%。补足丙酮和抗坏血酸后,重复该步反应可循环制得5,6-O-异亚丙基-L-抗坏血酸。

2)3-O-烷基-5,6-O-异亚丙基抗坏血酸的合成:

DMSO为溶剂,溴乙烷与抗坏血酸摩尔比为0.5/1:称取30克5,6-O-异亚丙基-L-抗坏血酸,溶于120毫升DMSO中,加入7.6克溴乙烷,11.6克碳酸氢钠,然后在70℃下反应2小时。冷却至室温(25℃)后,用1000毫升甲苯分三次萃取,萃取液经水洗后浓缩结晶得到3-O-乙基-5,6-O-异亚丙基抗坏血酸16.2克,以溴乙烷计收率为95%。实例10 3-O-乙基-5,6-O-异亚丙基抗坏血酸脱保护:

3)3-O-乙基抗坏血酸的合成:

3-O-乙基-5,6-O-异亚丙基抗坏血酸10克溶于100毫升甲醇,再加入5毫升(体积分数为50%)盐酸,加热至60℃反应3小时。用碳酸氢钠中和后加入乙酸乙酯萃取结晶得到3-O-乙基抗坏血酸8.2克,收率为98%。

参考文献

[1]CN201910667415.73-O-乙基抗坏血酸醚的晶型A、其制备方法和美白组合物

[2]CN201610866558.7一种美白组合物与一种皮肤护理产品

[3]CN201510804504.3一种牡丹美白洗面奶的制造方法

[4]CN201810304423.0 一种循环法合成3-O-烷基-5,6-O-异亚丙基抗坏血酸的方法