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【背景及概述】[1][2][3]
植物生长调节剂可以按照人们的意愿调节、控制植物的发芽、生长、发育、开花、结果,是现代生物技术的一大课题 。植物生长调节剂用量少、活性高、处理时间短,不但效果显著,同时又大大降低了营养基质 育苗的成本,既省工省力又经济高效 。
萘乙酸又称α-萘醋酸、Fruitone-N、Phyomone、Planofix、Rootone、TreHold,简称AAA。市售品多为其钠盐即萘乙酸钠、钾盐、铵盐或其酯。
萘乙酸钠 (1-N aphthaleneacetic acid ),简称 NAA,是一种植物激素生长素,常用于商用的发根粉或发根剂中。萘乙酸钠是一种广谱型植物生长调节剂,它能迅速促进细胞分裂与扩大,诱导形成不定根,同时具有调节生长、促进生根、开花、防止落花落果、形成无核果实、促进早熟、增产等作用,同时使用后也可以增强植物的抗旱、抗 寒、抗盐碱、抗病、抗干热风的能力。是一种广谱、高效、低毒性植物生长调节剂。由于工业体系滞后,加之外国对我们的技术封锁,在我国,对萘乙酸的研究起步比较晚,直到上世纪 70年代中期,萘乙酸才在国内开始生产,我国对萘乙酸及其衍生物的认识、了解、生产和应用,都落后于世界一大步。随着改革开放,我们的工业体系逐步完善,科研力量逐渐增强,对农业科技的投入逐渐加大。我们在对植物生长调节剂的研究和应用上也取得了一定的发展。尤其近些年来,国内对植物生长调节剂的实际应用也逐渐增多,很多植物生长调节剂从实验室走 向工厂,最后走向田地,完成了科学技术转化为生产力的转变 。
【应用】[1]
1. 促进生长,提高产量。
用萘乙酸溶液作叶面喷洒,能促进蔬菜生长。我县岛斗镇、长涂镇和高亭镇等菜农用萘乙酸喷洒早秋菜、冬瓜、菠菜和芹菜,一般都比来喷洒的絮田增产20%-30%。
2. 保花保果。
萘乙酸在茄果类、瓜类、豆类上使用,能防止离层的形成,懔花保果效果显著。特别是在春季低温寒潮侵袭时和夏季高温炎热的情况下更是如此 这种生长调节剂对上述蔬菜的叶部无药害,可全株喷洒,使用十分方便。长涂镇长东村菜农在四季豆苗期、葺期和结荚期分别喷一次,喷后植抹生长健壮,亩产 1485kg, 比对照增产 35.2%。
3. 控制来熟抽苔。
萘乙酸在低浓度时可促进生长,较高浓度时则有抑制生长、控制来熟抽苔的作用。高亭镇大岙二村菜农在春莴苣、秋莴苣上喷洒。控制了来熟抽苔,分别比对照增产 37%和50.3 %。
4. 促进发根,螭短缓苗期。
长涂镇长末村菜农在移栽秋莴苣、花菜时用荣乙酸蘸根,均比对照成活快,长势旺,秋莴苣增产 19.8%,花菜增产 23%,而且提早一星期上市。
5. 防治病害,减轻症状。
由于萘乙酸可促进植物生长,促进发根,能有效增强植株抗病、耐病能力,因此对茄子黄萎病、番茄早疫病、豆类根腐病、芹菜斑枯病等均有一定的防治效果。岛斗镇幸福村菜农用 1%萘乙酸喷洒在长豇豆上,控制了病毒病的发展,使其开花多,结荚多。又如该村菜农用 l0%萘乙酸液剂将番茄漫种 l2 小时,定植后从始花期开始,每隔 10-l5 天喷洒一次,每次5ppm,共喷3 次,番茄早疫病旺发季节检查,喷过萘乙酸的植株生长良好,产量增加 21.2%,上市提早 l0~l5 天,经济效益增加 47.2 %。而对照植株则发病严重,表现早衰产量明显下降
【使用方法】[2]
1. 配制方法。市场上出售的萘乙酸钠盐为自色结晶。萘乙酸徽溶于冷水,易溶于热水。根据这一 特性,生产上常用水煮法进行配制,配制比倒是 lg萘乙酸加水 lkg。以5g 萘己酸为例,将萘乙酸放在碗里加少量水调成糊状,倒入装有 5kg 冷水的锅里,加火烧开,并不断搅拌。一般烧开后l0 -15 分钟即成,将配好的萘乙酸原液冷却后装入洗净的空瓶内,可长期保存不易失效,使用时再稀释到所需要的浓度。
2.使用方法。配制好的萘乙酸溶液主要用于叶面喷。也可蘸根,浸种的效果也很好,可潦布花瓣和果柄,以保花保果。使用时应根据具体情况灵活掌握,如果喷后 4 -5 小时内遇雨,天晴后应重喷。必须指出,萘乙酸只是一种植物生长调节剂。必须配合其他农业技术措施,特别是水肥管理要跟上击,才能获得预期的增产效果。
【制备】[4]
1. 萘与氯乙酸缩合反应制得目标化合物:萘与氯乙酸在催化剂下发生缩合反应制得萘乙酸,之后萘乙酸在氢氧化钠作用下发生反应生成萘乙酸钠。合成 路 线如图所示。
2. 由氯甲基萘的羰化反应制得目标化合物:通过氯甲基萘与CO 在催化剂作用下发生羰化反应生成目标化合物,合成路线如图所示。
3. 萘的氯甲基化、氰化、水解反应制得目标化合物:
萘在氯甲基化反应制得氯甲基萘,之后与氰化钠缩合反应生成萘乙腈,萘乙腈在碱性条件下水解制得萘乙酸钠。
4. 氰基烯胺水解反应制得目标化合物:反应首先由甲胺、甲醛和氰化钾反应生成 2-甲氨基乙腈,之后与苯甲酰氯、萘甲醛作用,然后酸化后制得萘乙酸,碱性下制得终产品。反应路线如图所示 。
5. 萘与酸酐在 KMnO 作用下反应制得目标化合物:萘与乙酸酐在高锰酸钾作用下生成萘乙酸,之后在氢氧化钠下中和生成萘乙酸钠,反应路线如图所示。
【主要参考资料】
[1] 来源:实用精细化工辞典
[2] 王迪轩; 何咏梅. 萘乙酸在蔬菜生产上的应用.蔬菜, 2000, 5: 18.
[3] 韩玉红. 萘乙酸钠对两种水培植物的生根效应.农村经济与科技, 2018, 29.9: 64-65.
[4] 李淑庆, 庄文明, 尤洪星, 朱孔杰, & 张营. (2016). 萘乙酸钠的合成路线综述.广州化工,44(1), 35-37.