86-58-8/喹啉-8-硼酸的应用

背景及概述^[1]

喹啉-8-硼酸为杂环有机物，可用作医药合成中间体。

制备^[1]

喹啉-8-硼酸制备如下：将8-溴代喹啉(2.08g，10mmol)溶解于30ml的THF中，然后，在-78℃的温度下，向其中加入正丁基锂(4mL，2.5M在己烷中)。加入1小时后，在相同的温度下，向其中加入硼酸三甲酯(1.23ml，11mmol)。搅拌所得到的溶液5小时，然后，向其中加入100ml的2MHCl，通过使用60ml的乙酸乙酯对其进行3次萃取工艺。所获得的萃取部分合在一起，然后通过使用无水硫酸镁脱水，并在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法分离-纯化所获得的化合物以产生1.30g(产率：75％)的白色固体形式的喹啉-8-硼酸。通过LC-MS确认所获得的化合物。

应用

喹啉-8-硼酸可用作医药合成中间体。如发生如下反应：

具体步骤如下：将1.73g(10.0mmol)的喹啉-8-硼酸、2.02g(10.0mmol)的1-溴-2-硝基苯、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)3、0.16g(0.5mmol)的四丁基溴化铵(TBAB)和3.18g(30.0mmol)的Na2CO3溶解于60mL的甲苯/乙醇/H2O(3/3/1)混合溶液中，然后，在80℃的温度下搅拌所得混合物16小时。冷却所得反应溶液至室温，然后通过使用60mL的水和60mL的二乙醚进行3次萃取工艺。通过使用硫酸镁干燥从其中获得的有机层，并且通过从其中蒸发溶剂而获得的残余物通过硅胶柱色谱法分离-纯化以获得2.13g(产率：85％)的化合物1-2。通过LC-MS鉴定所获得的化合物。C15H10N2O2：M+250.1

主要参考资料

[1] CN201510726838.3化合物和包括该化合物的有机发光装置