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甲硫氨酸容易被氧化为蛋氨酸亚砜和蛋氨酸砜。据文献报道，蛋氨酸亚砜对男性肝细胞的损伤作用比女性肝细胞更大，蛋氨酸砜是诱导滞育的候选分子。蛋氨酸亚砜和蛋氨酸砜杂质的存在对复方氨基酸注射液(18AA)的临床用药安全构成了潜在的威胁。现行中国药典质量标准中，并未对复方氨基酸注射液中的蛋氨酸亚砜和蛋氨酸砜两个杂质进行控制。
同时直接测定复方氨基酸注射液(18AA)中蛋氨酸亚砜(MSO)和蛋氨酸砜(MSO2)杂质的HPLC检测方法。采用TitankC18色谱柱(4.6mm×250mm，5μm)，以10mmol/L(NH4)2HPO4缓冲液(含有10mmol/L1-辛烷磺酸钠，用磷酸调节pH至1.9)为流动相A，以乙腈为流动相B，进行梯度洗脱，流速1.0mL/min，检测波长205nm，进样体积为100μL，柱温为4℃。结果表明，在优化条件下，蛋氨酸亚砜和蛋氨酸砜能实现有效分离。
蛋氨酸亚砜和蛋氨酸砜的检测限(S/N=3)分别为0.09μg/mL和1.35μg/mL；定量限(S/N=10)分别为0.31μg/mL和4.51μg/mL；蛋氨酸亚砜、蛋氨酸砜分别在0.31～201.76μg/mL和4.51～225.72μg/mL范围内线性关系良好；加标回收率分别为99.1%～102.2%(蛋氨酸亚砜)和98.2%～101.2%(蛋氨酸砜)。该方法可在常规实验室和制药工业中对复方氨基酸注射液(18AA)中的蛋氨酸亚砜和蛋氨酸砜进行检测。
甲硫基氧化：蛋氨酸溶解于5M高氯酸水溶液中，加入0.05M钼酸铵、过氧化氢、水，吡啶中和(PH＝7)，加入丙酮使之沉淀，纯化、干燥，得蛋氨酸砜(II)。其中蛋氨酸∶5M高氯酸∶水∶0.05M钼酸铵∶30％过氧化氢∶水∶丙酮＝0.0336mol∶7ml∶45ml∶3ml∶7g∶70ml∶240ml。
蛋氨酸砜可用作医药合成中间体，如发生如下反应：
(1)羧基、氨基保护：蛋氨酸砜(II)溶解于2M氢氧化钠水溶液，在0-5℃下，加入苯甲酰氯和2M氢氧化铵，盐酸中和至中性，抽滤，烘干，乙酐回流2小时，除去溶剂，乙酸乙酯重结晶，得噁唑酮(III)。其中蛋氨酸砜(II)∶2M氢氧化钠水溶液∶苯甲酰氯∶2M氢氧化铵∶乙酐＝5g∶20ml∶6g∶20ml∶20ml。
(2)分子内环化：噁唑酮(III)、乙酸钠、聚乙二醇(PEG800)、二甲基甲酰胺(DMF)、乙酐于75℃反应7小时，盐酸中和至中性，乙醚萃取，除去溶剂，得螺环化合物(IV)。其中噁唑酮(III)∶乙酸钠∶聚乙二醇(PEG800)∶二甲基甲酰胺(DMF)∶乙酐＝3.5g∶3g∶2g∶10ml∶15ml。
(3)将螺环化合物(IV)和浓盐酸回流7小时，纯化分离得α-环丙氨酸(ACPC)白色针状晶体，总产率51.2％。
[1] HPLC法同时直接测定复方氨基酸注射液(18AA)中的蛋氨酸亚砜和蛋氨酸砜
[2] CN200410099102.Xα-环丙氨酸的仿生合成方法