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4-羟基吲唑(4-Hydroxyindazole)是一类芳杂环化合物，分子式：C7H6N2O，分子量：134.14，CAS NO.: 81382-45-8，密度：1.434±0.06 g/cm3，熔点：177-178 ℃，沸点：366.5±15.0 ℃ at 760 mmHg，闪点：175.5±20.4 ℃，折射率：1.760。
向100ml玻璃三口瓶中加入75毫升水，开启搅拌，缓慢滴加7.2克浓硫酸，将4-氨基吲唑(9.6克，0.072摩尔)加入三口瓶中搅拌至溶解，然后将反应液转移至不锈钢高压釜中密封搅拌，并加热至170摄氏度过夜反应，次日降至室温，反应液中含有少量黑色沉淀，将固体和液体全部转移至玻璃瓶中，加入乙酸乙酯和纯化水搅拌溶解，静置分液，水相用乙酸乙酯萃取三次，TLC监控水相中无产物，水相弃去，合并所有有机相，饱和食盐水洗涤一遍，用硫酸镁干燥两小时，减压过滤后滤液浓缩，得棕色或黑色油状物。将产物过硅胶柱，以50％乙酸乙酯/正己烷混合溶剂进行纯化，溶剂蒸馏后得到灰白色固体（3.3克，33％产率）。
氩气保护下，将4-羟基吲唑(702毫克，5.24毫摩尔)溶解在N,N-二甲基甲酰胺(10毫升)中，开启搅拌，加入氢化钠(231毫克 60% 分散在矿物油中，5.76毫摩尔)。将混合物搅拌10分钟，然后通过注射器加入苄基溴(0.622毫升，5.24毫摩尔)。在室温下搅拌2小时后，混合物用饱和氯化铵水溶液淬灭，减压蒸馏除去溶剂，并加入乙酸乙酯和水搅拌溶解，静置分液后水相用乙酸乙酯萃取，TLC监控水相中无产物后弃去，有机相用无水硫酸钠干燥后过滤，滤液蒸干得产品粗品。粗品过硅胶柱，用乙酸乙酯/正己烷混合溶剂进行纯化，溶剂蒸馏后得到目标化合物(0.532克)。
【1】美国专利 US6534504（B1）
【2】欧洲专利WO20080107455（A1）