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双酚A(Bisphenol A,缩写为BPA),台灣多稱之為酚甲烷。一种化工原料,是已知的内分泌干扰素(环境荷尔蒙)。它是一种有机化合物,具有两个酚官能团。双酚A被用于合成聚碳酸酯塑料和环氧树脂等。
20世纪30年代中期人们就发现了双酚A可以发挥雌激素的作用,它在各个领域应用的争论也就此开始。到2008年,一些政府开始对它在消费领域的安全性提出正式的质疑,并陆续采取措施让相关产品下架。
20世纪80年代,这种化合物在全世界的产量超过了一百万吨,而2009年全世界更是出产了超过二百二十万吨双酚A。2003年,美国对双酚A的总消耗为 856,000 吨,其中的 72% 被用于生产聚碳酸酯塑料, 21% 被用于生产环氧树脂。在美国,双酚A应用于与食品接触的领域的比例少于 5%。
双酚A在1891年被俄罗斯化学家Alexander Dianin首次合成。合成这种化合物时,可以采用丙酮与两当量的苯酚缩合。这个反应需要无机强酸,比如盐酸(HCl),或者聚苯乙烯磺酸钠的催化。工业生产中,通常会在投料时加入过量的苯酚以保证丙酮被充分反应,而异丙苯法得到的粗产品(丙酮与苯酚的混合物)也常被直接用作原料:
很多种类的酮也可以发生类似的缩合反应。无论是来自于树脂生产中副产品的超真空提纯还是从溶液中提取,商品双酚A需要进一步蒸馏提纯。
双酚A的基本用途是生产各种塑料,这样的商品早在1957年就已经广泛出现在商业领域。制造业每年至少要使用80亿磅的双酚A。它是生产环氧树脂的关键单体,更是聚碳酸酯塑料最常用的原料。
聚碳酸酯塑料是一种透明且不易碎的材料,常被用于生产各种水瓶(包括婴儿用的奶瓶)、运动装备、医疗器械、牙充填的材料、密封剂、眼镜镜片、CD与DVD和家用电器外壳。双酚A也被常用于合成聚砜和聚醚、在塑化剂中作抗氧化剂、在PVC的生产中作阻聚剂。其中环氧树脂几乎被用于所有食品与罐装饮料包装的内层涂料。然而,处于对人体健康的考虑,在日本,环氧树脂几乎完全被PET替代。双酚A也是合成阻燃剂四溴双酚A的前体。以前它也曾被用于杀菌。生产无碳复写纸和感热纸时,双酚A可以作为显色剂以实现复写或对热源产生反应,前者被广泛应用在销售时点情报系统的收银小票上。另外,双酚A也是输水管道的内层涂料。
由双酚 A 制成的产品可满足高性能的要求。双酚 A 制成的环氧树脂坚硬并且容易粘附在金属表面,使其成为优异的防护涂层材料。双酚 A 制成的聚碳酸酯塑料不易破碎、重量轻,具有类似于玻璃的较高的光学透明度。