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左炔诺孕酮是已知化合物，其化学名称为(‑)‑13‑乙基‑17‑羟基‑18，19‑双去甲基‑17α‑孕甾‑4‑烯‑20‑炔‑3‑酮，英文名Levonorgestrel。左炔诺孕酮是一种速效、短期口服避孕药，避孕机制是显著抑制排卵和阻止孕卵着床，并使宫颈黏液稠度增加，精子穿透阻力增大，从而发挥速效避孕作用。现有左炔诺孕酮的生产工艺为：将乙炔气通入溶有氢氧化钾的四氢呋喃中至饱和，降温，制成四氢呋喃的饱和乙炔溶液；以沃氏氧化物为原料，将其溶于四氢呋喃与丙酮中制成溶液并滴加到四氢呋喃的饱和乙炔溶液中，搅拌至反应完毕；加水少许，分出有机层，将有机层用稀盐酸酸化至pH值1～2，升温水解可得到左炔诺孕酮。
上述该生产工艺存在一定的缺陷，主要表现在：乙炔气在四氢呋喃中的溶解度有限，导致大量乙炔气体浪费，且乙炔气与氢氧化钾反应生成水，会影响反应的进程。通入乙炔气体后，在氢氧化钾的四氢呋喃溶液中形成糊状物，致使反应根本进行不下去，无法满足左炔诺孕酮工业化生产的需求。
用于女性紧急避孕，即在无防护性措施同房或其他避孕方法失败(避孕套滑脱或破裂、体外排精失控、安全期计算失误等)同房的事后避孕。
口服常释剂型：口服。每次服用总量为2片：在房事后72h内服第1片，隔12h后再服第2片。服药后不得有无防护性同房，月经来潮后采用常规避孕方法。一月内只能服用一次，否则可造成月经紊乱。
偶有轻度恶心、呕吐，一般不需处理，可自行消失。偶可出现突破性出血，闭经。
对本品过敏者禁用；妊娠期和哺乳期禁用；下列情况应禁用：乳腺癌、生殖器官癌、肝功能不全或近期有肝病或黄疸史、肾功能不全、静脉血栓病、脑血管意外、高血压、心血管病、糖尿病、高脂血症、精神抑郁症及40岁以上妇女。
(1)本品是用于避孕失误的紧急补救避孕药，不是引产药。(2)不宜作为常规避孕药，服药后至下次月经前应采取可靠的避孕措施。(3)如服药后2h内发生呕吐，应立即补服1片。(4)本品可能使下次月经提前或延期，如逾期1周，月经仍未来潮，应即到医院检查，以排除妊娠的可能。(5)过敏体质者慎用，本品性状发生改变时禁止使用。(6)如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师或药师。
不宜与苯巴比妥、苯妥英钠、利福平、卡马西平、西咪替丁、大环内酯类抗生素、咪唑类抗真菌药以及抗病毒药等同时使用。
左炔诺孕酮片：0.75mg×2片/盒，0.75mg×4片/盒。
一种沃氏物合成左炔诺孕酮的工艺，它包括如下步骤：
第一步炔基锂氨络合物的制备：
a、将液氨注入到三口反应瓶中并控制瓶内温度在‑55～‑50℃，搅拌状态下加入金属锂，，加入量为每50mL液氨1g锂，加入时间为20min；
b、金属锂完全溶解于液氨后，控制瓶内温度在‑50℃，按4L/min的流量向瓶内通入乙炔气，至液氨溶液由蓝黑色变为灰白色后，再继续通入乙炔气5min；
c、在反应瓶外部用常温水升温，持续挥发液氨，同时补加与挥发液氨同等体积的甲基叔丁基醚、甲苯或四氢呋喃的其中一种，使其反应；
d、当补加甲基叔丁基醚或四氢呋喃反应瓶内的反应液体积达到与液氨挥发前的体积等同时，通过在反应瓶外加冷却剂使反应瓶内的反应液温度降至‑20℃，再持续通入乙炔气30min得到炔基锂络合物，再将制备好的炔基锂络合物转入另一反应瓶中备用；或者补加甲苯反应瓶内的温度达到10℃后，通过在反应瓶外加冷却剂使反应瓶内的反应液温度降至‑20℃，再持续通入乙炔气30min得到炔基锂络合物，再将制备好的炔基锂络合物转入另一反应瓶中备用；
第二步炔基加成反应：
a、将沃氏氧化物溶于甲基叔丁基醚、甲苯或四氢呋喃的其中一种溶剂中并搅拌均匀，加入量为每升溶剂加沃氏氧化物90g，制成沃氏氧化物甲基叔丁基醚溶液，或沃氏氧化物甲苯溶液，或沃氏氧化物四氢呋喃溶液；
b、将备用的炔基锂络合物降温至‑20℃，控温‑20℃采用滴加的方法将沃氏氧化物甲基叔丁基醚溶液，或沃氏氧化物甲苯溶液，或沃氏氧化物四氢呋喃溶液加入到炔基锂络合物中，滴加过程中边滴加边搅拌，滴加时间为30min；得到炔基加成物。
第三步左炔诺孕酮的制备：
a、在上述反应好的炔基加成物中加入10％的盐酸，使pH值调整至1～2，调整过程中温度控制在‑10～‑5℃，调整完成后用20min至22min将温度缓慢升温至60℃，保持60℃温度加热回流1h至完全水解；水解完成后降温至0℃，使其静置分层；
b、静置分层完成后，下层水相再用甲基叔丁基醚，或甲苯，或四氢呋喃分两次萃取有机相，加入量按沃氏氧化物的重量计算，比例为4.4mL/g，萃取完成后合并所有有机相，再将有机相水冼至pH值呈中性，然后减压到300mmHg浓缩有机相；
c、再向有机相浓缩物中加入乙酸乙酯，加入量按沃氏氧化物的重量计算，比例为22mL/g，加热至60℃溶解完后用20min至22min将缓慢降温至10℃，保温搅拌30min，再抽滤，烘干得产品左炔诺孕酮。
[1] CN201010289509.4一种沃氏物合成左炔诺孕酮的工艺
[2] 国家基本药物使用手册