79544-29-9/2-氟-6-碘苯甲腈的制备

背景及概述^[1.2]

苯甲腈类化合物是有机化学中一类重要的物质，是重要的有机合成原料和中间体，在医药、农药、染料、香料、缓蚀剂及液晶材料方面有着广泛的应用。苯甲腈类化合物可以水解制备酸，还原成胺，还能发生其他的反应。20世纪60年代，日本首先实现工业化制造苯甲腈技术。2-氟-6-碘苯甲腈在生产中应用较多，有广泛的应用价值。可以不同化合物为起始原料制备合成2-氟-6-碘苯甲腈。2-氟-6-碘苯甲腈英文名称：2-Fluoro-6-iodobenzonitrile，CAS登记号为79544-29-9，分子式：C7H3FIN，分子量：247.00800，密度：1.69g/cm3，沸点：281ºC，熔点：49-53 °C(lit.)

2-氟-6-碘苯甲腈的制备方法

方法一：

用卤代苯类为起始物料合成苯甲腈类化合物的报道较多。以2-氟-6-碘-苯基二氯甲烷为原料，甲酸作溶剂，加入盐酸羟胺，甲酸钠，回流１ｈ，可得到2-氟-6-碘苯甲腈。

方法二：

用苯甲胺类化合物来合成苯甲腈类化合物，国内外都有相关的报道。选用Ｏ２作为氧化剂、 ＣｕＣｌ２为催化剂，选择甲苯为溶剂、 ＭＳ３Ａ 为脱水剂，2-氟-6-碘苯甲胺进行氧化制腈。采用三氯异氰尿酸为氧化剂，以四甲基哌啶氧化物（ＴＥＭＰＯ）为催化剂，在二氯甲烷中，使 2-氟-6-碘苯甲胺氧化得2-氟-6-碘苯甲腈。用Ｏ２或空气在催化剂作用下制得 2-氟-6-碘苯甲腈。此法用Ｏ２或其它低毒物质作为氧化剂，参与反应的物质少，工艺简单，绿色环保，为苯甲腈类化合物的合成提供了新的思路，是目前研究的一个热点。

方法三：

2-氟-6-碘苯甲酸加入氨气或氨水，碱性条件下得到酸铵固体，再将其加入有机复合溶剂和由尿素、氨基磺酸等组成的多元催化剂， 高温下合成，粗品再用有机复合溶剂重结晶，得到2-氟-6-碘苯甲腈。

方法四：

以2,6-二氟苯腈为起始物料，与碘在室温下在乙腈中反应, 通过FeCl3催化作用 3 h，得2-氟-6-碘苯甲腈。具体反应式如下图：

图1 2-氟-6-碘苯甲腈的合成反应式

参考文献

[1] CN201510237028.1

[2] 徐保明,苯甲腈类化合物的合成研究进展[J]化学世界.2012年.P 316-321.