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丙酰芸苔索内酯又称为丙酰油菜素内酯[(1R，3aS，3bS，6aS，8S，9R，10aR，10bS，12aS)-1-[(1S)-1-[(2R，3R)-3-[(1S)-1-乙基-2-甲基丙基]-2-环氧乙烷基]乙基]十六氢-10a，12a-二甲基-8，9-双(1-氧代丙氧基)-6H-苯并[c]茚并[5，4-e]氧杂-6-酮]，是一种植物生长调节剂。GROVE，M.D.等人于1979年在油菜花粉中发现了丙酰芸苔素内酯，并且自此以后已经公开了其植物生长促进作用。丙酰芸苔素内酯对块根作物、土豆和芋头、谷物、玉米、棉花、果实蔬菜、豆类、叶用蔬菜、果树、木本植物、开花植物和经济作物极其有效。
可商购的丙酰芸苔素内酯以无定形状态存在，其通常通过第5,763,366号美国专利中描述的方法制成。已经发现无定形丙酰芸苔素内酯不适合于被制成制剂，因为它非常易于水解。当溶解或分散在水中时，它会经历显著的水解。水解甚至可能在储存期间发生，特别是在该化合物暴露于潮湿和高温的地方时。因此，该植物生长调节剂活性降低，必须应用更高量的丙酰芸苔素内酯。而且必须以更短的间隔来施用丙酰芸苔素内酯。
芸苔素甾醇类似物是一类活性极高的第六大类植物内源激素，它们普遍存在于植物的各个部位，具有广泛的生理作用，可显著调节植物的生长发育。芸苔素内酯是其中的一类，植物花粉是自然界中的主要来源，但是含量极低，不能大规模工业化生产，因此目前实际应用的都是人工合成的类似物或者同类物。丙酰芸苔素内酯是在芸苔素内酯的基础上研究合成的，是把芸苔素内酯分子结构的2，3羟基酰化和22，23位的羟基氧化而成的新的化合物，具有活性高、持效期长、药效相对缓慢、提高植物抗逆（寒、旱）能力、对作物增产效果显著等特点。目前日本卫材食品化学株式会社在我国取得了丙酰芸苔素内酯的原药登记，相关制剂产品在黄瓜、葡萄、烟草上取得了正式登记。
2α，3α-二丙酰氧基-24S-乙基-5α-胆甾-22-烯-6-酮(V)的合成：
向20.5g(49.92mmol)的(22E，24S)-24S-乙基-5α-胆甾-2，22-二烯-6-酮(III)[K.Mori，Agric.Biol.Chem.[农业、生物学与化学]，44，1211(1980)]中添加7.3g(54.42mmol)的N-甲基吗啉-N-氧化物和1000ml丙酮并搅拌。在使用氮气吹扫反应容器后，添加22ml水和32ml含有390mg(1.5mmol)四氧化锇的叔丁醇的混合溶液以便在室温下反应过夜。过滤在反应溶液中沉淀的晶体(15.6g)，将滤液通过添加亚硫酸氢钠水溶液搅拌1小时、用氯仿萃取、用水洗涤、经无水硫酸镁干燥，并且真空蒸馏除去溶剂从而获得粗产物。
将该粗产物通过硅胶柱色谱法(甲苯∶乙酸乙酯30∶1)精炼，获得3.77g的2α，3α-二羟基-24S-乙基-5α-胆甾-22-烯-6-酮(IV)。与先前过滤的晶体(19.37g)合并，添加150ml吡啶、76ml丙酸酸酐和500mg的4-二甲基氨基吡啶以便在室温下反应过夜。用氯仿萃取、在水中洗涤、并且经无水硫酸镁干燥，真空蒸馏除去溶剂，并且获得粗产物。将粗产物通过硅胶柱色谱法(苯、乙酸乙酯30∶1至15∶1)精炼，获得21.06g(75.7％)的2α，3α-二丙酰氧基-24S-乙基-5α-胆甾-22-烯-6-酮(V)。
步骤2
(22R，23R，24S)-2α，3α-二丙酰氧基-22,23-环氧-B-高-7-氧杂-5α-豆甾烷-6-酮[化合物(I)]丙酰芸苔素内酯的合成：
将2.06g(3.70mmol)在步骤1中获得的2α，3α-二丙酰氧基-24S-乙基-5α-胆甾-22-烯-6-酮(V)溶解在100ml的二氯甲烷中，添加8.0g(31.08mmol)的间氯过氧苯甲酸，并且将混合物在室温下搅拌15天。然后添加8.0g的粉末氢氧化钙，搅拌1小时并过滤，真空蒸馏除去溶剂，并获得粗产物。将该粗产物通过硅胶柱色谱法(苯∶乙酸乙酯30∶1至15∶1)精炼，获得0.85g(39.0％)的(22R，23R，24S)-2α，3α-二丙酰氧基-22，23-环氧-B-高-7-氧杂-5α-豆甾烷-6-酮[化合物(I)]，即(1R，3aS，3bS，6aS，8S，9R，10aR，10bS，12aS)-1-[(1S)-1-[(2R，3R)-3-[(1S)-1-乙基-2-甲基丙基]-2-环氧乙烷基]乙基]十六氢-10a，12a-二甲基-8，9-双(1-氧代丙氧基)-6H-苯并[c]茚并[5，4-e]氧杂-6-酮]也就是丙酰芸苔素内酯。
丙酰芸苔素内酯的结晶变体的制备：
从二甲苯结晶，取10g的丙酰芸苔素内酯样品与50ml的二甲苯一起放入三颈圆底烧瓶中。将所得的浆液加热至65℃以获得均质的溶液。过滤不溶解的颗粒(如果有的话)，并且将该溶液缓慢冷却至20℃-25℃。冷却后，形成细晶体，并将所得的非均质混合物在20℃下搅拌2小时。然后，将该浆液过滤并在20℃下用3ml二甲苯洗涤。将过滤的晶体在真空、40℃下干燥。由此获得的晶体产物具有＞98％的纯度，并且发现产率不低于90％。
[1]刘伟, 王金信, 杨广玲, 鲁梅, & 隋标峰. (2005). 芸苔素内酯对花生幼苗生长的影响. 现代农药, 4(1), 42-43.
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[3] 王江柱, 裴敬祖, & 崔彦宏. (2007). 丙酰芸苔素内酯对小麦增产效果的影响. 中国农学通报, 23(4), 245-247.