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3-乙炔基苯甲醚数以醚类衍生物，可用作医药合成中间体。
3-乙炔基苯甲醚制备如下：
1）至3-溴茴香醚（5mL，39.5mmol，1当量），三乙胺（22mL，158mmol，4当量），CuI（0.75g，4.0mmol，10mol％）加入在甲苯（50mL）中的Pd（PPh3）2Cl2（1.4g，2.0mmol，5mol％）（三甲基甲硅烷基）乙炔（6mL，43.5mmol，1.1当量）。将反应混合物在80℃搅拌5小时，然后用EA稀释并用H2O（3×50mL）洗涤。有机萃取物经MgSO4干燥，并在减压下浓缩。粗产物通过硅胶快速色谱纯化，使用正己烷/乙酸乙酯（10：1）作为洗脱剂，得到无色油状物。产量：6.0g，75％。1HNMR（400MHz，CDCl3）：δ7.20（d，J=8.0Hz，1H），7.06（d，J=8.0Hz，1H），6.99（d，J=6.7Hz，1H），6.87（d，J=8.0Hz，1H），3.75（s，3H），0.19（s，9H）。
2）向步骤1）化合物（6g，29.6mmol，1当量）在MeOH（40mL）中的溶液中加入K2CO3（2g，14.8mmol，0.5当量）。在室温搅拌4小时后，将混合物用Et2O稀释并用H2O（3×50mL）洗涤。有机萃取物经MgSO4干燥，并在减压下浓缩。在浅黄色油中获得的产物3-乙炔基苯甲醚。产率：3.5g，90％。1HNMR（400MHz，CDCl3）：δ7.21（t，J=8.0Hz，1H），7.08（d，J=7.8Hz，1H），7.00（d，J=7.8Hz，1H），6.79（d，J=7.8Hz，1H），3.86（s，3H），3.08（s，1H）。
3-乙炔基苯甲醚可用作医药合成中间体：
向含有3-乙炔基苯甲醚（1.63g，13.2mmol，1.5当量），CuSO4·5H2O（0.22g，0.88mmol，0.1当量）和水合肼（0.28mL，8.8mmol，1当量）的乙腈（50mL）中加入2-叠氮基-1，3-二甲基苯（1.30g，8.8mmol，1当量）。将混合物在室温在N2气氛下搅拌12小时。然后将混合物用二氯甲烷稀释并用H2O（3×50mL）洗涤。有机萃取物经MgSO4干燥，并在减压下浓缩。粗产物通过硅胶快速色谱纯化，使用正己烷/乙酸乙酯（10：1）作为洗脱剂，得到无色油状物。产量：1.7g，71％。1HNMR（400MHz，CDCl3）：δ7.93（s，1H），7.64（s，1H），7.51（d，J=6.6Hz，1H），7.43（d，8.0Hz，1H），7.38（s，1H），7.30–7.25（m，2H），7.00–6.95（m，1H），3.96（s，3H，-OMe），2.12（s，6H）。
[1] WO2019144845