76272-36-1 / 外向-8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-胺的应用

背景及概述^[1]

外向-8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-胺可用作医药合成中间体。如果吸入外向-8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-胺，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

结构

制备^[1]

外向-8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-胺的制备如下：

将式2所示化合物、NaBH₃CN、NH₄OAc、甲醇混合，然后将所得反应体系于室温下搅拌反应48小时，TLC检测起始原料消失后，向反应体系中添加浓盐酸以淬灭反应，然后将反应混合物减压浓缩得到白色固体，再将白色固体溶于水，并用固体KOH将溶液pH值调节至10左右，水相用氯仿萃取两次，合并氯仿溶液，加无水硫酸钠干燥，浓缩得到式1所示化合物外向-8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-胺。

应用^[1]

外向-8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-胺可用作医药合成中间体。如发生如下反应：

将式1所示化合物外向-8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-胺、碳酸钾溶于二氯甲烷和水。混合物被冷却到0-5℃。异丁酰氯被缓慢加入反应体系并在0-5℃搅拌1小时，然后升温到室温。反应在室温下进行11个小时，然后水相和有机相被分离。水相用二氯甲烷萃取三次。合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤。将乙酸乙酯加入有机相并将溶液体系回流1小时。冷却到0-5℃并搅拌2小时。最终溶剂通过减压蒸馏除去，以便获得所述式5所示化合物。

主要参考资料

[1] CN104860946 CCR5拮抗剂的制备方法