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7579-36-4 / 草酸二苄酯的制备方法

简介[1]

草酸及草酸酯是重要的有机化工原料,大量用于制备各种染料、医药、重要的溶剂、萃取剂及多种中间体。草酸二苄酯通常为白色片状晶体,不溶于水,着色性小,熔点低,化学性质稳定,是一种重要的有机合成中间体。

通常由草酸二酰氯和苯甲醇反应制得,收率46%,但该工艺反应时间长,能耗高,收率低。也有用微波辐射合成草酸二苄酯的,虽然反应时间短,但收率也不高,为62。96%,也不利于工业化生产。

草酸二苄酯的制备方法

制备方法[2]

方法一:

在装有温度计、分水器、回流冷凝管的100mL三口烧瓶中加入实验量草酸、苯甲醇、带水剂,加热搅拌至草酸完全溶解;再加入一定量的催化剂,加热回流至分水器中无水珠生成,表明反应完成。然后将反应器改为蒸馏装置,将大部分带水剂蒸出,将剩余反应液趁热倒入100g碎冰中,即有大量白色沉淀生成。静置至沉淀完全,抽滤,滤饼用蒸馏水洗两次,抽干。将滤饼取出,用50mL乙醇重结晶,即析出白色片状结晶,抽滤,晾干,称重,计算草酸二苄酯产率。

方法二:

草酸二苄酯的合成机理如图1所示。在三口烧瓶中加入二水合草酸7.69(0.06m01),冰浴冷却,搅拌下缓慢滴加三乙胺20mL(0.14m01),滴毕,撤去冰浴,室温下磁力搅拌2h制得溶液A。在搅拌下将氯化苄16.8mL(0.144m01)缓慢滴加入A溶液中,于80℃水浴下反应2h。冷却,静置至沉淀完全,抽滤,滤饼用蒸馏水洗2次,抽干。将滤饼取出,用50raL乙醇重结晶,即析出白色片状结晶。抽滤、洗涤、晾干、称重,计算产率。

草酸二苄酯的制备方法

方法三:

在装有温度计、回流冷凝管的三口烧瓶中加入草酸钠(2.68g,0.02mol)和一定体积的水,加热使其溶解,加入一定量的溴化苄,TBAB,90℃下反应6~10h.冷却,让其充分结晶,抽滤,用20mL冰水分2次洗涤滤饼,干燥,称重,计算草酸二苄酯的反应收率。合成方法如下:

草酸二苄酯的制备方法

主要参考资料

[1]李丕高, & 刘东平. (2007). 微波辐射合成草酸二苄酯. 精细石油化工(02), 28-30.

[2] 闫涛, 张在庆, 孙学军, & 尤进茂. (2009). Synthesis of dibenzyl oxalate by catalyst%草酸二苄酯的催化合成. 曲阜师范大学学报(自然科学版), 035(003), 61-63.

[3] 尤进茂. (2009). 草酸二苄酯的催化合成. 曲阜师范大学学报, 35(3).