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自1967年C.J.Pedersen首次合成了二苯并-18-冠-6以来，冠醚化合物的合成与应用有了长足的发展，已经在许多领域获得了广泛而有效的应用。对于2-羟甲基-15-冠-5文献的冠醚的合成路线和方法很多，但仍然存在合成较难、收率较低、且不易回收的缺点。特别是高分子冠醚化合物的合成，仍是从小分子冠醚化合物出发，通过聚合、缩聚、加成聚合或接枝使其转变为高分子化合物，工艺路线复杂，产率低，使冠醚化合物在应用上受到限制。2-羟甲基-15-冠-5目前常用的方法是固相合成法。
1.2-羟甲基-15-冠-5的合成路线是:
先使三苯甲醇与烯丙基溴成醚 ,再使双键与四甘醇加成 ,然后关环形成冠醚 ,最后经酸性水解得到目标分子—— 羟甲基 -15-冠 -5,实验结果表明 ,此合成路线是合理的 ,可行的。
1.三苯甲基烯丙基醚的合成
在装有搅拌器、回流装置的100mL四颈瓶中放入5.42g三苯甲醇，然后加入50mL二氧六环使其溶解，再往其中加入质量分数为80%的NaH0.65g和0.3g苯并-15-冠-5.缓慢升温至80℃，滴加2.2mL溴丙烯与10mL二氧六环溶液。继续搅拌回流16h，冷却至室温，将固体NaBr滤出。滤液蒸去溶剂体积的四分之三后，加水放置变为黄色腊状固体，抽滤出固体，烘干后用乙醇重结晶，得无色片状棱形晶体5.8g，产率为92%，熔点为73～75℃。
2.四甘醇-β-溴代烷基醚的合成
在装有搅拌器及氮气保护装置的反应瓶中，加入1.78gNBS和5mL三缩四乙二醇，再加入30mL二氧六环，使NBS全部溶解成均相后，将3g三苯甲基烯丙基醚溶于20mL二氧六环中，逐渐滴加于上述反应体系中。然后在40～50℃搅拌反应4h.至NBS反应完(体系检不出正溴离子存在)后，加入水30mL，然后体系用乙醚萃取3次(每次30mL)。合并萃取液，再用水洗涤3～5次后，用无水硫酸钠干燥，蒸去乙醚得黄色粘稠油状物5.1g，产率为93%.经实测，溴质量分数为13.3%。
3.2-羟甲基-15-冠-5的合成
在一个装有搅拌器、回流装置的四颈瓶中，加入200mL乙二醇二甲醚与0.4g氢氧化钠，搅拌并加热至75℃.将四甘醇-β-溴代烷基醚5g溶于50mL乙二醇二甲醚中，滴加到反应体系中。然后在75～80℃下搅拌反应22h.反应结束后，滤出溴化钠，蒸除溶剂后得黄色粘稠油状物4.5g，经实测，溴质量分数为0.71%.将80mL油状物不加分离直接加入1mol/L盐酸溶液，回流4h后，析出白色固体。冷却后滤出固体(三苯甲醇)，用氯仿萃取3～5次，合并萃取液，用无水硫酸镁干燥后减压蒸除氯仿。剩余物用氯化铝(中性)层析纯化，淋洗液为丙酮-正己烷(体积比7:3)。减压蒸除溶剂后得黄色油状物2-羟甲基-15-冠-5，2.03g，产率为87%。
2-羟甲基-15-冠-5红外谱图
加成产物四甘醇-β-溴代烷基醚关环后，可不经纯化直接用酸水解，水解产物用氯仿萃取(少量未关环化合物的水解产物为多甘醇，溶于水层中)，减压蒸除溶剂后，所得粗产物用氧化铝柱层析纯化。产物羟甲基-15-冠-5的结构，经红外光谱从产物的红外光谱在3200～3500cm-1显示的强吸收看，产物结构中有羟基无疑。在1050～1150cm-1区间显示了极强的吸收，这是典型的脂肪醚的伸缩振动吸收VCOC。
2-羟甲基-15-冠-5的核磁共振氢谱
但从核磁共振氢谱看，仅在W值为3.40～3.82处反映出一组吸收峰，当然从位置上看这是典型的与氧相连的亚甲基上的质子信号。文献曾提到过2-羟甲基-15-冠-5中羟基氢的质子信号在其核磁共振氢谱中出现在W值为2.75处。从产物的红外光谱看有羟基无疑，那么唯一的解释只能是羟基氢的质子信号在核磁共振氢谱中被包封于亚甲基质子信号峰中。
2-羟甲基-15-冠-5的质谱
另外，从产物的质谱图看，也符合2-羟甲基-15-冠-5的结构。M+=250为2-羟甲基-15-冠-5的分子离子峰。特别是质谱图中有明确的M/e为219。
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