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7-氮杂吲哚-5-硼酸频哪醇酯属于含氮杂环硼酸酯，含氮杂环硼酸及其酯可用于一系列新型药物合成设计和高通量筛选化合物库的建立，在医药、农药中间体、生物活性制剂或者材料研究领域中有广泛的应用，占有极其重要的地位。尤其是在生物医学方面，杂环硼酸类化合物不仅可作为酶抑制剂用于肿瘤、微生物感染等疾病的治疗，还可作为荧光探针用于识别过氧化氢、糖类、铜离子、氟离子和儿茶酚胺类等物质的荧光的探针。
一种杂环硼酸类化合物的合成工艺，包括以下步骤：
步骤一，含有5-氯-7-氮杂吲哚(3g,0.02mol)的二氯甲烷(50ml)溶液在0-5℃条件下加入三乙胺(0.20mol),然后在搅拌下滴加含有叔丁基二甲基氯硅烷(0.2mol)的二氯甲烷(100ml)溶液，然后室温搅拌反应过夜至TLC显示反应完全，反应完全后加50ml水和10ml的0.1mol/L稀盐酸，分层后二氯甲烷相依次用50ml水、50ml饱和碳酸钠溶液和50ml饱和氯化钠洗涤，然后蒸去溶剂，再用丙酮洗涤三次后烘干，获得黄色固体；
步骤二，将上述黄色固体溶于50mlTHF中，保持反应体系温度为-5℃的条件下加入0.005mol碳酸钠(0.53g)，然后缓慢加入硼酸三甲酯(4.6ml,0.04mol)，加完后升温至室温，减压蒸去溶剂，得到黄色油状物体；
步骤三，向上述黄色油状物体中加入80ml乙酸乙酯和0.02mol频哪醇后，回流过夜至TLC显示反应完全，蒸去溶剂，剩余物加入100ml丙酮，搅拌后过滤，滤液浓缩至干后获得无色油状物；
步骤四，向上述无色油状物中加入50ml乙醚和30ml浓度0.1mol/L的稀盐酸，搅拌过夜，蒸去溶剂，剩余物用30ml乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯相用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩后获得粗品，再用体积比1:1的氯仿-石油醚重结晶(20ml)，获得白色固体，获得2.78g白色固体，即为7-氮杂吲哚-5-硼酸频哪醇酯，HPLC纯度99.8％，总收率56.8％。
1H-NMR(CDCl3，500MHz)δ：1.33(s,12H),8.85(s,1H)，8.53(d,1H)，8.29(d,1H)，7.91(s,1H)。
[1][中国发明,中国发明授权]CN201410664398.9杂环硼酸类化合物的合成工艺