75-09-2/别让二氯甲烷溶剂破坏了你的反应

二氯甲烷是最常用的溶剂之一，但由于本身可被金属氧化加成和容易被亲核试剂进攻等特点，在金属催化以及具有强亲核试剂的反应体系中应尽量避免使用。二氯甲烷是一种不可燃低沸点溶剂，常被用来代替易燃的石油醚、乙醚等，被广泛用于各类有机反应当中。然而除做溶剂外，DCM也是一种有用的亚甲基合成子，在很多反应中都有应用。

有机反应有时候很玄，设想的反应历程与反应结果往往不一样，有时甚至命好发现一个副反应，而且那个副反应比原反应更有价值；然而大多数时候命并不好，要么副反应很杂，要么副反应不知道是啥。

溶剂作为影响反应效果的重要因素之一，有时能决定一个反应的成败。因此，我们有必要对溶剂的反应性有一定的了解，别让溶剂破坏了我们的反应。即使无心发现溶剂参与的反应十分有意义，在了解溶剂的反应性后，也能对反应结果做出更好的解释。

本期为大家介绍二氯甲烷参与的有机反应，作为一种常用的溶剂，大家有没有想过，也许二氯甲烷也参与了你的反应。

理化性质
二氯甲烷的分子式:CH2Cl2。无色透明液体，有具有类似醚的刺激性气味。不溶于水，溶于乙醇和乙醚。是不可燃低沸点溶剂，常用来代替易燃的石油醚、乙醚。二氯甲烷具有溶解能力强的优点，大量用于制造安全电影胶片、聚碳酸酯，其余用作涂料溶剂、金属脱脂剂，气烟雾喷射剂、聚氨酯发泡剂、脱模剂、脱漆剂。

二氯甲烷反应性
二氯甲烷是一种不可燃低沸点溶剂，常被用来代替易燃的石油醚、乙醚等，被广泛用于各类有机反应当中。然而除做溶剂外，DCM也是一种有用的亚甲基合成子，在很多反应中都有应用。

从本质上讲，二氯甲烷为同一个碳上与两个氯原子相连的卤代烃，故具有卤代烃的很多性质，如发生M-X交换、氧化加成、亲核取代反应等等

金属与二氯甲烷的反应
许多过渡金属都能和二氯发生反应，这也是金属催化的反应很少使用二氯甲烷作溶剂的原因。

膦与二氯甲烷的反应
膦类化合物具有很强的亲核性，能与二氯甲烷发生亲核取代反应得到季鏻盐化合物。

此外，磷负离子类化合物也能与二氯甲烷发生亲核取代反应，得到两个磷原子同时与一个亚甲基反应的产物。

氮亲核试剂与二氯甲烷的反应

胺与卤代烃的反应被称为门秀金反应，这类反应具有十分高的反应性。

总结
二氯甲烷是最常用的溶剂之一，但由于本身可被金属氧化加成和容易被亲核试剂进攻等特点，在金属催化以及具有强亲核试剂的反应体系中应尽量避免使用。