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75-09-2/二氯甲烷——性质与实验

二氯甲烷(DCM)是有机实验室最常用的有机溶剂之一,作为为数不多的极性非质子非亲核性溶剂,它对很多有机物均具有相当好的溶解性,无论是石油醚溶不掉的还是二甲亚砜溶不掉的小分子,往往在二氯甲烷中都溶解的相当好。

尤其是装柱色谱使用湿法上样时,二氯甲烷有时可以极大的减少上样体积(虽然有时候需要加高柱长来防止拖尾)。在萃取方面,二氯甲烷几乎不溶于水,密度较大,分层明显,很少乳化。二氯甲烷沸点很低,容易蒸发除去,点薄层板样品时也是很不错的溶剂。

虽然二氯甲烷看起来是十全十美的有机溶剂——这也是为什么几乎每个有机实验室都用到这种溶剂——美中不足的是,它的毒性让人担忧。

二氯甲烷——性质与实验

OSHA——职业与健康标准——给出了其PEL(允许暴露限值)、STEL(短时间接触容许浓度),以及美国政府工业卫生学家委员会给出的阈限值ACGIH-TLV,都在数十ppm量级,很显然,很多实验室的DCM蒸汽浓度已经远超这个数值。

另外,二氯甲烷具有肝毒性,在《Hepatotoxicity of Dichloromethane》中,作者指出,肝细胞在二氯甲烷存在下可以产生一氧化碳:

二氯甲烷——性质与实验

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另外,改变二氯甲烷的浓度,可以得到低浓度下CO含量与DCM含量有正相关关系,高浓度DCM会杀死细胞。

二氯甲烷——性质与实验

前段时间看到一篇文章,简而言之就是:二氯甲烷还是一种亲电试剂,会和吡啶类发生亲核取代,得到吡啶鎓盐。虽然反应较慢,但是也会引起不小的麻烦。(除了手册上给出来的禁配物活泼金属以外,亲核试剂也尽量不要和DCM久置)

二氯甲烷——性质与实验

不仅仅是吡啶,人体内也有很多辅酶含有吡啶结构,但是关于二氯甲烷毒性的分子生物学研究还很少,二氯甲烷的最主要毒性机制还不清楚。但是,使用二氯甲烷时,一定要做好通风。另外,二氯甲烷强烈溶胀橡胶,并且会破坏塑料和皮肤,因此应当戴好手套、防止渗漏。