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环己基苯基甲酮是一种重要的医药、染料中间体。主要是合成镇痉药环己基苯基甲醇的重要原料，同时是合成以此为基体的α位取代产物光固化剂1-羟基环己基苯甲酮的中间体。目前国内外一般采用傅克酰基化反应来合成制备环己基苯基甲酮。该方法分为两步:首先环己基甲酸与氯化亚砜反应生成环己基酰氯，然后环己基酰氯与苯在三氯化铝催化下发生傅克酰基化反应生成环己基苯基甲酮。在整个反应过程中，放出有毒气体SO2和HCl，严重污染环境，并且环己基酰氯及催化剂三氯化铝具有腐蚀性，对设备要求高。
本文采用一氧化锰为催化剂，以苯甲酸和环己基甲酸为原料一步合成环己基苯基甲酮。该方法工艺简单，反应产物主要是产品环己基苯基甲酮、水和CO2，无三废污染。
环己基甲酸(CCA)，工业级;碳酸锰，化学纯;苯甲酸(BA)，二氧化锰，丙酮均为分析纯。
使用FYX0。1永磁旋转搅拌高压釜进行反应。在高压釜中加入苯甲酸(BA)、环己基甲酸(CCA)和催化剂，通入氮气排出高压釜中的空气。关闭通气阀门，打开搅拌器，开始升温。当升到指定温度后保持此温度继续反应。反应完毕后，将高压釜炉膛从炉套中取出，放入冷水中冷却至室温。打开高压釜，取出物料，加入丙酮，在超声波震荡器中震荡10min使有机相充分溶解，通过布氏漏斗过滤组成，计算收率。如此震荡过滤3次，采用液相色谱分析滤液的组成，计算收率。可以由减压蒸馏滤液得到较为纯净的环己基苯基甲酮。
锰盐或氧化物为催化剂的反应中，由苯甲酸、环己基甲酸与催化剂生成羧酸锰盐C6H5COO-Mn-OOCC6H11，产物环己基苯基甲酮则主要由羧酸锰盐高温热解生成。其反应为自由基历程，机理如下:
图1环己基苯基甲酮制备反应方程式
反应中还生成少量二苯甲酮、二环己基甲酮、蒽醌、三苯甲烷等副产物。
选择MnO，MnO2，MnCO3三种不同物质作为催化剂进行反应。使用MnCO3来制备MnO:在通入氮气保护的同时把MnCO3加热至400℃使之分解为MnO，反应2h。在反应物摩尔比n苯甲酸∶n环己基甲酸=1∶1.2，反应温度330℃，反应时间2h，催化剂的用量为n总酸∶n催化剂(以Mn计)=1∶1.2的反应条件下，研究它们在合成环己基苯基甲酮过程中的催化活性(以环己基苯基甲酮的收率计)。实验结果可知，使用MnO为催化剂所得结果是比较好的。
催化剂用量对环己基苯基甲酮收率的影响，在所优选的4个因素中，催化剂使用量对反应的影响最大。变化规律是环己基苯基甲酮的收率随加入催化剂的量增多而增大。在所进行的实验中，当总酸与催化剂(以Mn计)用量之比为2∶1时，环己基苯基甲酮收率最高。从反应机理可知，总酸与催化剂(以Mn计)的理论用量之比为2∶1。当催化剂用量减少时，反应速度慢，环己基苯基甲酮收率较低。催化剂用量增大时，由于采用工业手段分离催化剂上的残余物和还原催化剂的工艺比较复杂，要消耗更多的试剂，很不经济。因此催化剂用量取n总酸∶n催化剂=2∶1比较合适。
加入的原料两种酸量之比对环己基苯基甲酮收率的影响，加入的原料两羧酸的量之比对环己基苯基甲酮的收率有较大影响。如果两酸中的一种刚好没有α-H原子，则它相对来说自
缩合反应较小，它就应该相对另一种酸过量，这样就可以抑制另一种酸的自缩合反应。在这里，苯甲酸是没有α-H原子的酸，故我们在所做实验中选择苯甲酸过量。在所进行的实验中，当nBA∶nCCA=2∶1时，环己基苯基甲酮收率最高。故加入的两酸物质摩尔比选择nBA∶nCCA=2∶1较为合适。
反应温度对环己基苯基甲酮收率的影响，反应温度对环己基苯基甲酮收率也有较大的影响。实验中，当反应温度为345℃时，环己基苯基甲酮收率最高。反应在280℃开始进行，温度太低时反应进行不充分;温度太高时副反应增加，催化剂易失活。因此，反应温度取345℃是较合适的。
反应时间对环己基苯基甲酮收率的影响，在所选的4个因素中，本因素对环己基苯基甲酮收率的影响最小。当反应时间为4h时，环己基苯基甲酮收率最高。故选择反应时间为4小时较为适宜。
从正交实验的分析结果得到反应的优化条件:反应温度345℃，反应时间4h，催化剂用量n总酸∶n催化剂=2∶1，原料酸用量nBA∶nCCA=2∶1。在此条件下进行反应，得到环己基苯基甲酮收率为56.4%，高于实验中其他组合条件下的收率。CCA的转化率为98.1%。因此上述条件即为本反应的最优反应条件。
(1)在所选的锰系催化剂中，MnO催化苯甲酸与环己基羧酸反应合成环己基苯基甲酮具有较高的活性，无毒，无污染，反应操作简单等优点。
(2)MnO催化苯甲酸与环己基羧酸反应合成环己基苯基甲酮，适宜的反应条件为:反应温度345℃，反应时间4h，催化剂用量n总酸∶n催化剂=2∶1，原料酸用量nBA∶nCCA=2∶1。在此条件下，环己基苯基甲酮收率可达56.4%，CCA的转化率为98.1%
(3)MnO催化剂的活性随重复使用次数的增加而逐渐降低，有待于进一步改进。
[1] Schommer, Charles, Ebel, et al.Preparation of ketones:The United States.US 4950763[ P] .1989-07-18