703-23-1/1-(2-羟基-6-甲氧基苯基)乙基-1-酮的制备

背景及概述^[1-2]

1-(2-羟基-6-甲氧基苯基)乙基-1-酮是一种有机中间体，可由2,6-二羟基苯乙酮甲基化得到，甲基化试剂可以选自硫酸二甲酯和碘甲烷。

制备^[1-2]

报道一、

将10.00g 2,6-二羟基苯乙酮溶解于80mL无水丙酮中，于圆底烧瓶中搅拌 5min，加入9.991g无水碳酸钾搅拌10min，用恒压滴液漏斗30min内滴加9.120g硫酸二甲酯， 回流反应6h，冷却至室温，用盐酸调节PH值到2，用乙酸乙酯萃取有机相，依次用水、饱和食 盐水洗涤有机相，无水硫酸钠干燥，之后进行柱层析V(石油醚)：V(乙酸乙酯)＝10:1，得无色液体状 的1-(2-羟基-6-甲氧基苯基)乙基-1-酮(9.894g产率90.65％)。

报道二、

将碘甲烷（2.05 g，14 mmol）滴加到2,6-二羟基苯乙酮（2.00 g，13 mmol）和碳酸钾（1.99 g，14 mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（13mL）溶液种，并将所得混合物在室温搅拌2天。后处理包括在减压下蒸发DMF。将剩余的固体溶解在氯仿中，并将有机相用水洗涤。 分离氯仿层，用无水Na2SO4干燥，过滤，并在减压下蒸发，得到浅黄色固体（1.77g）。 该粗物质通过柱色谱法纯化（20％乙酸乙酯：己烷）得到产物1-(2-羟基-6-甲氧基苯基)乙基-1-酮（1.30g，60％）。mp 50-52℃。R_f 0.50（20％乙酸乙酯：己烷）。¹H NMR (CDCl₃): δ 13.28 (s, 1H, OH), 7.36 (t, 1H), 6.59 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 6.41 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 3.92 (s, 3H, OCH3), 2.69 (s, 3H, CH3). ¹³C NMR (CDCl₃): δ 205.2, 164.7, 161.5, 136.1, 111.3, 110.7, 101.1, 55.6, 33.7.

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201510437232.8 具有5,2’-二羟基-4’-甲氧基-3-香叶基黄酮骨架的衍生物及其制备方法和用途

[2] From Journal of Medicinal Chemistry, 56(12), 5019-5032; 2013