69620-20-8/1-溴-2-辛基十二烷的制备方法

背景及概述^[1]

1-溴-2-辛基十二烷可用作医药合成中间体。1-溴-2-辛基十二烷可用于一种分叉卤代烷基链化合物的制备，以这种分叉卤代烷基链化合物作为增溶剂，提升有机共轭聚合物中载流子的迁移率，改善有机功能材料的性能。

制备方法^[1-2]

方法1：1-溴-2-辛基十二烷的制备方法：

氮气气氛下，将三苯基磷(31.4g，120mmol)溶于300ml二氯甲烷中并冰浴至0℃，然后缓慢注入液溴(19.2g，120mmol)，搅拌半小时之后注入2-正辛基十二醇(29.8g，100mmol)。反应完成后，用过量亚硫酸氢钠水溶液淬灭未反应的液溴，用二氯甲烷萃取产物，饱和氯化钠水溶液洗3遍后，旋干二氯甲烷。粗产物用乙酸乙酯/乙醇的混合溶剂重结晶，得到无色液体产物，产率90％。1HNMR、13CNMR、MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物1-溴-2-辛基十二烷。

方法2：制备1-溴-2-辛基十二烷:将2-辛基十二烷基-1-醇(447g，1.5mol)，咪唑(132g，1.95mol)，三苯基膦(511g，1.95mol)，二氯甲烷(1.3L)加入到反应瓶中，冰浴下滴加四溴化碳(646g，1.95mol)的二氯甲烷溶液(600mL)，加毕缓慢升至室温反应3小时。体系减压蒸除溶剂，加入石油醚搅拌0.5小时，过滤，滤饼石油醚洗涤2次，滤液水洗，饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥。浓缩蒸除溶剂后得到1-溴-2-辛基十二烷475g，收率88％。

主要参考资料

[1] CN201810324811.5一种分叉型卤代烷基链化合物的制备方法及其应用

[2]CN201810857305.2含S，S-二氧-二苯并噻吩衍生物单元的D-π-A聚合物及其制备方法与应用