692-29-5 / 琥珀半醛的制备方法

概述^[1][2]

琥珀半醛又叫3-醛基丙酸，是一种有机中间体，可用于制备吲哚乙酸衍生物，将相应的卤代苯肼与3-醛基丙酸反应生成相应的卤代苯腙，相应的卤代苯腙经重排反应生成相应的卤代吲哚-3-乙酸。卤代吲哚-3-乙酸是一类重要的植物生长素，一直是人们关注的热点。为了寻求更 高效的植物生长素，单卤代以及多卤代吲哚乙酸已相继被研发。它们具有开发成为优良植物生长素的潜力，有一部分单卤代以及多卤代吲哚乙酸化合物已经直接应用在促进植物生长方面上，如4-氯吲哚-3-乙酸。

制备方法^[1-3]

方法一、

将谷氨酸在酸性条件下，与NaClO反应，制得3-醛基丙酸。

方法二、

将4-戊烯酸（0.49g，4.9mmol）的二氯甲烷（30mL）溶液在-78℃下用臭氧流处理20分钟直至观察到持久的蓝色，然后用氮气流处理。 直到蓝色被排出。 然后加入甲硫醚（1mL，9.8mmol），将反应混合物温热至室温并再搅拌6小时得

方法三、

Friedrich P等人报道了γ-乙基丁内酯水解得到琥珀半醛。

主要参考资料

[1] [中国发明] CN201310578104.6 卤代吲哚-3-乙酸作为除草剂的应用

[2] Tian Y , Suk D H , Cai F , et al. Bacillus anthracis o-Succinylbenzoyl-CoA Synthetase: Reaction Kinetics and a Novel Inhibitor Mimicking Its Reaction Intermediate[J]. Biochemistry, 2008, 47(47):12434-47.

[3]Friedrich P , Darley D , Golding;Dr. B , et al. The Complete Stereochemistry of the Enzymatic Dehydration of 4-Hydroxybutyryl Coenzyme A to Crotonyl Coenzyme A[J]. Angewandte Chemie International Edition, 2008, 47(17):3254-3257.