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68572-87-2/9-菲硼酸的制备方法

背景及概述[1]

9-菲硼酸是一种有机合成中间体,广泛应用于Suzuki交叉偶联反应。Suzuki-Miyaura偶联反应(SMC)是构建各类C-C单键的重要反应,其主要原料为有机硼酸化合物。有文献报道9-菲硼酸可用于制备二苯并[g,p]稠二萘化合物,该类化合物是一类新型有机发光半导体材料的重要原料,是OLED中能自发光的重要一种原料。

9-菲硼酸的制备方法

制备[1-2]

报道一、

室温下在一个装有磁力搅拌的1000mL三口烧瓶中加入9-溴菲30g (117.19mmol,1eq),四氢呋喃300mL,开启搅拌,氮气吹扫15min,利 用乙醇和液氮将装置温度降至-78℃,在滴液管中加入正丁基锂50mL(125 mmol,1.05eq),缓慢滴加到反应液中,保持-78℃2小时,在-78℃下, 在滴液管中加入硼酸三异丙酯93.6mL(234.38mmol,2eq),并逐渐滴加 到反应液中,滴加完毕后,逐渐升温至室温,反应1小时,之后加入6mL 稀盐酸停止反应。(PE∶EA=3∶1,产品Rf=0.3,9-溴菲Rf=1.0)。反应结束后,加入乙醇,将反应液旋干,得到粗产物;将粗产物用正 己烷煮洗,得到36g白色固体9-菲硼酸。

报道二、

2000ml四口瓶中加入12.5g(0.514mol)金属镁,一粒碘,将9-溴菲120g(0.467mol)溶解在600ml THF中,加入恒压滴液漏斗中,滴加此混合液50ml于反应瓶中,加热使格式引发,引发后控温35℃~65℃之间滴加剩下的9-溴菲溶液,滴完再回流保温1小时,气相色谱监测原料反应完。将体系温度降至-40℃,滴加63g(0.607mol)硼酸三甲酯溶解于240ml THF的溶液,控温小于-25℃,滴加完在此温度下保温1小时后自然升到室温,滴加盐酸调节PH=1,分层,减压蒸去THF,再加水打浆,抽滤,滤饼再加甲苯打浆,烘干得9-菲硼酸87g,液相色谱含量98.5%,收率83.9%。

参考文献

[1] [中国发明] CN201810239136.6 磷光主体材料及其在有机电致发光器件中应用

[2] [中国发明] CN201911035968.7 一种二苯并[g,p]稠二萘化合物的制备方法