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6850-39-1 / 3-氨基环己醇的主要应用

背景及概述[1-2]

3-氨基环己醇是一种有机中间体,CN201210024095报道了3-氨基环己醇可用于制备环状氨基醇β-环糊精衍生物。可由氨基-环己-2-烯酮一步还原制备得到。

应用[1]

3-氨基环己醇用于制备环状氨基醇β-环糊精衍生物。CN201210024095提供一种基于环状氨基醇β-环糊精衍生物3-氨基环己醇修饰β-环糊精(CD-2)。涉及的基于环状氨基醇的β-环糊精衍生物CD-2结构新颖,其合成路线简单,收率高,应用性广,可以与多种金属离子进行配位络合,在催化有机不对称合成反应中表现出优异的对映选择性,产物ee%值高,而且很容易进行回收。制备方法:在250mL茄形反应瓶中,将32.23g(25.0mmol) 单(6-O-p-甲苯磺酰基)-β-环糊精和2.88g(25.0mmol)3-氨基环己醇溶于100mL无水HMPA中,于N2气氛下,120°C搅拌反应60.0h。将所得反应混合物冷却到室温后,缓慢滴加到400mL丙酮中,抽滤,200mL无水乙醇洗所得固体,2*150mL水中重结晶二次,并将所得固体由100mL丙酮洗,50mL水洗,120°C下真空干燥3.0h,得白色固体(CD-2) 28.45g,收率92.36%。CD-2: m.p. >265°C; 1H NMR (DO2, 400 MHz) δ: 5.18~5.07(m, 7H), 4.14~3.80(m, 26H), 3.70~3.58(m, 14H), 3.48~3.38(m, 1H), 3.22~3.12(m, 1H), 2.93~2.76(m, 1H), 2.65~2.55(m, 1H), 2.22~0.98 ppm (m, 8H); MS (ESI): m/z: 1232.4([M+1]+), 1254.4([M+Na]+).

制备[2]

3-氨基环己醇的主要应用

在20L高压釜中将3-氨基-环己-2-烯酮(1901g,17.1mol)溶解在乙醇(11.5L)和NaOH(20%水溶液,275mL)中。加入雷尼镍(366g,4.28mol,0.25当量),并用氢气吹扫反应器。使用TLC(20%MeOH / CH2Cl2,Rf起始原料= 0.5,Rf产物= 0.14)监测反应进程,直到看不到更多的起始原料为止,过滤反应混合物以除去阮内镍,并在Vacuo中浓缩,得到黄色油,其静置时结晶,得到吸湿性黄色固体(1945g,99%)。 C6H13NO + H的HRMS(FAB)计算为116.1070。

主要参考资料

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201210024095.1 一种基于环状氨基醇β-环糊精衍生物及其制备方法和应用

[2] From Organic Process Research & Development, 15(1), 294-300; 2011