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2-氯-7-甲氧基-3-喹啉甲醛可用作医药合成中间体。
2-氯-7-甲氧基-3-喹啉甲醛的制备如下:将N-对甲苯基乙酰胺(2b)(0.05mol)溶于9.6ml的二甲基甲酰胺(0.125mol)中,在0℃下向该溶液中逐渐加入32ml的三氯氧磷(0.35mol)。将反应混合物置于配备有配有干燥管的回流冷凝器的圆底烧瓶(RBF)中,并在75-80℃的油浴上加热4-16小时。然后,将该溶液冷却至室温,随后倒入100ml冰水中。通过过滤收集形成的沉淀,并从乙酸乙酯中重结晶得到2-氯-7-甲氧基-3-喹啉甲醛,产率75%;M.P.122-123℃(文献123℃);FT-IR(ATR)υ(cm-1):3051(芳香族C-H),2873(醛C-H),1686(C=O),1576(C=N),1055(C-Cl);1HNMR(400MHz,氯仿-d):δ10.55(s,1H),8.66(s,1H),7.96(d,J=8.5Hz,1H),7.79-7.63(m,2H),2.57(s,3H);MS-API:[M+H]+206.02(计算值205.03)。
2-氯-7-甲氧基-3-喹啉甲醛可用作医药合成中间体。如制备如下化合物:
具体步骤如下:将2-氯-7-甲氧基-3-喹啉甲醛(3c)(1mmol),2-甲氧基苯乙酮(4a)(1mmol)和碱(甲醇钠(催化剂)或氢氧化钠(一粒))在甲醇(4ml)中的混合物在室温下搅拌6-24小时。通过过滤收集得到的沉淀,用水洗涤并用DMF–H2O或EtOH–H2O重结晶。得到标题化合物,产率63%;M.P.178-180℃;FT-IR(ATR)υ(cm-1):3073(芳香族C-H),2837(脂肪族C-H),1666(C=O),1595(C=C),1227,1020(C-O-C),1055(C-Cl);1HNMR(400MHz,氯仿-d):δ8.35(s,1H),8.02(d,J=15.9Hz,1H),7.74(d,J=9.0Hz,1H),7.66(dd,J=7.6,1.9Hz,1H),7.51(ddd,J=8.9,7.5,1.9Hz,1H),7.43(d,J=15.8Hz,1H),7.34(d,J=2.5Hz,1H),7.23(dd,J=9.0,2.5Hz,1H),7.13-6.98(m,2H),3.95(s,3H),3.93(s,3H);MS-API:[M+H]+354(计算值353.08)。
[1] CN108698999 喹诺酮查尔酮化合物及其用途