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N-叔丁氧羰基-1,4-丁二胺是一种单Boc(叔丁氧羰基)保护的丁二胺。单Boc(叔丁氧羰基)保护的乙二胺、丙二胺、丁二胺以及哌嗪、高哌嗪等化合物是 一类重要的有机中间体，广泛用于药物分子以及材料领域的树状大分子合成。
将4.0克(45mmol) 1,4-丁二胺溶于100毫升二氯甲烷中，冰浴冷却至0～5℃；向其中加入5.8克(45mmol)N，N-二异丙基乙胺(DIEA)，并使体系搅拌均匀；向上述体系中滴加0.9克(4.5mmol)二碳酸二叔丁酯的二氯甲烷溶液后，继续反应12小时；将最终反应液用二氯甲烷萃取3次，并用水洗涤3次，经干燥、过滤、旋蒸去除二氯甲烷后得到0.7克N-叔丁氧羰基-1,4-丁二胺(产率80％)。
在250ml圆底烧瓶中加入5g丁二胺(56.72mol)并溶于50ml二氯甲烷。在室温条件下，将溶于50ml二氯甲烷的15.95g二碳酸二叔丁酯(56.72mol)，缓慢 滴加到圆底烧瓶中，持续滴加1小时。滴加完毕之后室温搅拌12小时。反应完毕之后，分别用300ml0.1mol的盐酸、 300ml5%的碳酸氢钠溶液、300ml饱和氯化钠溶液萃取二氯甲烷溶液各三次。用无水硫酸钠 将有机相干燥，之后过滤，有机相用旋转蒸发仪减压旋干得到透明液体化合物4(8.46g，产 率79.36%)。
向5L反应瓶中加入肼基甲酸叔丁酯300g(2.27mol，1eq)和醋酸900mL，然后加入 1.8L水稀释，冰盐浴冷却至0℃。再向其中滴加900mL亚硝酸钠(172.3g，2.53mol,1.12eq)的水溶液，将温度控制在2℃以下，滴加时间约1小时。滴完后继续保温反应1.5小时。将反应液 用600mL异丙醚萃取两遍，将有机相依次用200mL水洗两遍，并用300mL饱和碳酸氢钠洗涤水 相至呈碱性，再用200ml饱和食盐水洗一次，无水硫酸钠干燥、过滤，收集滤液，得到叠氮甲 酸叔丁酯的异丙醚溶液，将其直接用于下一步反应。
将丁二胺299.2g(3.4mol，1.5eq)与200mL异丙醚混合，冰水冷却至10℃，然后向其 中滴加叠氮甲酸叔丁酯的异丙醚溶液，滴完后保温反应3h，TLC检测反应结束。反应液依次 用200mL水和100mL饱和食盐水洗涤一次，并干燥有机相，浓缩后得到单Boc保护的丁二胺粗 品，利用油泵减压蒸馏后得到无色透明液体，即为单Boc保护的丁二胺，其产量为342.2g，GC 纯度98.6％，两步反应总收率80.2％。
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201610150045.6 叶酸靶向脂水两亲亚苄基环烷烃酮光敏剂、制备及其在制备光动力治疗用光敏药物中的应用
[2] [中国发明] CN201710119834.8 一种人工硒酶的合成方法
[3] [中国发明] CN201710001543.9 二胺类化合物单Boc保护方法