67443-38-3/5-溴-2-氯-3-硝基吡啶的制备

背景及概述^[1]

5-溴-2-氯-3-硝基吡啶中文别名2-氯-5-溴-3-硝基吡啶，CAS号57652-28-3，化学式C₅H₂BrClN₂O₂。分子量237.43900。淡黄色粉末，密度1.936 g/cm3，沸点285.4ºC at 760 mmHg，熔点64-69 °C，闪点126.4ºC，折射率1.627。5-溴-2-氯-3-硝基吡啶可用作医药化工合成中间体。

如果吸入5-溴-2-氯-3-硝基吡啶，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

结构

制备^[1]

步骤A：5-溴-3-硝基吡啶-2（1H）- 酮合成

向5-溴吡啶-2（1H）- 酮（Aldrich，10g，57.5mmol）的硫酸（60mL）溶液中加入硝酸（60-61％，Wako Pure Chemical Industries，Ltd.，20）。 mL）在0℃下。将混合物温热至室温并搅拌4.5小时。将混合物倒入冰水中，过滤收集沉淀物。将固体用水洗涤并真空干燥，得到标题化合物（7.2g，57％），为黄色固体。

步骤B： 5-溴-2-氯-3-硝基吡啶合成

5-溴-3-硝基吡啶-2（1H） - 酮（步骤A，7.2g，32.9mmol），磷酰氯的混合物将（72mL）和N，N-二甲基甲酰胺（7.2mL）在回流下搅拌2小时。除去溶剂后，将残余物溶于水（100mL）和乙酸乙酯（30mL）中，分离溶液。用饱和碳酸氢钠洗涤有机层，用硫酸钠干燥并浓缩，得到标题化合物5-溴-2-氯-3-硝基吡啶（6.97g，89％），为浅黄色固体。

主要参考资料

[1] WO2007102059.SULFONYL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES