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6674-22-2 / 有机碱—1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)

1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)是一种大位阻的脒类有机碱,它的两个相邻的氮原子可以起到稳定质子化位点的作用。作为一种非亲核性的有机碱,其参与的反应可以有效的避免由于碱的亲核性而引起的副反应,但也有少量文献报道DBU被用作亲核性的碱。因为价廉易得,在有机溶剂中的溶解性好,并且易回收,DBU经常作为催化剂、络合配体和亲核性或非亲核性碱,被广泛的应用到有机反应中。

下面就DBU参与的有机反应作一个简单的综述。

消除反应

DBU能够脱除卤化氢和磺酸。它可以经由碘代烃一锅法实现磺酸酯到烯烃的转换。

有机碱---1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)

有机碱---1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)

异构化反应

DBU可以将β,γ-不饱和羰基化合物转化为更稳定的ɑ,β-不饱和羰基化合物。

有机碱---1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)

卤化反应

DBU作碱,二氯甲烷作溶剂,用NCS或(PhSO2)2NF / Selectfluor可以实现乙烯基或苯基硝基甲烷亚甲基的二卤代。

有机碱---1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)

DBU·HBr3作为一种温和,稳定,可回收的溴代试剂,经常被用到多种芳香烃的溴代。

有机碱---1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)

酯化反应

DBU和碳酸二甲酯(DMC)生成氨基甲酸酯中间体,后者可以与羧酸反应生成相应的甲酯。

有机碱---1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)

酰胺化反应

DBU-NHC(N-heterocycliccarbene)可以与ɑ-取代的醛反应生成相应的酰胺。

有机碱---1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)

羰基化反应

DBU作催化剂,甚至在酚羟基存在时,可以实现醇羟基的甲氧羰基化。

有机碱---1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)

缩合反应

DBU-H2O是一种非常有效Aldol缩合反应催化体系,但是,单DBU却不能催化该类反应。

有机碱---1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)

Horner-Wadsworth-Emmons反应

Horner-Wadsworth-Emmons反应是Wittig反应的一个变型,常用来合成ɑ,β-不饱和酯。DBU常被用作该反应的碱,无溶剂条件下可以高收率的得到E-式产物。

有机碱---1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)

Nef反应

以DBU作碱,可以选择性的反应很多仲碳硝基烷烃

有机碱---1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)

Benzoin缩合

采用DBU-NHC体系,可以从醛一锅法合成1,2-二酮

有机碱---1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)

除以上反应,DBU还在很多有机反应中都得到了广泛的应用,更多更详细的报道可参考文献(Current Organic Chemistry, 2015, 19,790-812)及原始文献。