6553-96-4/2,4,6-三异丙基苯磺酰氯的制备

背景及概述^[1][2]

2,4,6-三异丙基苯磺酰氯广泛用作医药、染料、颜料、助剂等的中间体。目前工业 上生产2,4,6-三异丙基苯磺酰氯的常用方法，是将异丙苯与大量过量的氯磺酸反应制 得，氯磺酸的用量较大，产品收率较低，质量较差。利用异丙苯与氯磺酸制备2,4,6-三异丙基苯磺酰氯的反应实际上是分两步进行 的，首先是异丙苯与氯磺酸发生磺化反应，生成2,4,6-三异丙基苯苯磺酸，然后是2,4,6-三异丙基苯磺酸再与氯磺酸发生酰氯化反应，生成2,4,6-三异丙基苯磺酰氯。研究发现， 异丙苯与大量过量的氯磺酸发生反应时，会造成大量异构体及亚砜类副产物的生 成，造成产品收率较低、质量较差，同时，产生较多三废和污染问题。

2,4,6-三异丙基苯磺酰氯

制备^[2]

1)1000mL四口瓶中，加入2,4,6-三异丙苯72.0g，搅拌下加入硫酸钠3.6g，冰浴降 温至5℃以下，控制反应温度为5‑15℃，控制1.5‑2.0小时，自滴液漏斗缓速滴 加一次氯磺酸77.0g，加毕，于10‑15℃保温反应0.5小时；

2)控制反应温度为15‑25℃，控制0.5‑1.0小时，自滴液漏斗缓速滴加二 次氯磺酸145.0g，加毕，于20‑25℃保温反应2.0小时制得磺化物料；

3)1000mL烧杯中，加入冰水混合物150g，开动搅拌，将上述磺化物料缓 速加入冰水中，于15℃以下保持作用15分钟，将物料置于分液漏斗中静置30 分钟，分出下层有机层制得2,4,6-三异丙基苯磺酰氯128.8g，收率98.3％。

主要参考资料

[1]卢俊瑞, 韩斌, 卢博为, 鲍秀荣, & 马寒峰. (2012). 一种两步合成制备4-异丙基苯磺酰氯的方法和工艺. CN102627589A.

[2] 夏厚琦. (2008). N-芳基-N'-(4,13-取代[2.2]环仿基)咪唑啉盐的合成研究. (Doctoral dissertation, 山东大学).

[3] 蒋尚信, 项中, 王丽平, & 姚天荣. (1983). 2,5-二甲基苯磺酰氯的光氯化及1,4-双(三氯甲基)苯和氯磺酸作用的产物. 化学世界(01), 10-11.