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64628-44-0/杀铃脲的说明书

背景[1][2]

杀铃脲是无色粉末,熔点195℃,蒸气压40nPa (20℃),密度1.445 (20℃)。溶解度(20℃):水0.025mg/L,二氯甲烷20~50g/L,20~50g/L,己烷<0.1g/L,异丙醇1~2g/L,甲苯2~5g/L。稳定性:在中性介质和酸性介质(DT50<0.5年)中对水解稳定,在碱性介质中水解(DT5042小时)。DT50(22℃) 960天(pH4),580天(pH7),11天(pH9)。

杀铃脲是一种昆虫几丁质合成抑制剂,它是苯甲酰脲类的昆虫生长调节剂。它对昆虫主要是胃毒作用,有一定的触杀作用,但无内吸作用,有良好的杀卵作用。杀铃脲属低毒杀虫剂,原药对鼠急性口服LD50≥5000mg/kg,对兔眼粘膜和皮肤无明显刺激作用。杀铃脲作用方式主要是胃毒及触杀作用,抑制昆虫几丁质合成,使幼虫蜕皮,不能形成新表皮虫体成畸形而死亡。

杀铃脲属昆虫几丁质合成酶抑制剂,主要用于防治棉花、林木、果树等植物上的鞘翅目、双翅目、鳞翅目和木虱科害虫,尤其对有机磷和拟除虫菊酯类农药产生抗药性的害虫有较好的防治效果,使用浓度低,降解速度快,对于非靶生物具有较高选择性,对环境友好。该类杀虫剂是目前国内外农药行业的研发热点之一,但目前市场上出现的杀铃脲乳油、杀铃脲悬浮剂等普遍存在杀铃脲含量低,对环境污染严重等问题,且运输不方便,不易包装,使用成本高。

规格[1]

20%悬浮剂。

质量标准[1]

(1)产品必须符合Q/THY01-93要求。

(2)外观质量:该产品为灰白色或蓝灰色的悬浮状液体。

(3)杀铃脲含量20±0.5%;悬浮率≥90%;粒度≤3μm的占90%以上,最大粒径不超过5μm;pH值5.5~8。

用法用量[1]

杀铃脲的说明书

应用[1]

由于杀铃脲是几丁质合成抑制剂,其作用机理不同于目前经常使用的各类农药,因此,用于防治对有机磷和拟除虫菊酯类农药产生抗性的害虫有较好的效果,可用于防治棉花、果树、蔬菜等经济作物上的害虫及卫生害虫。杀铃脲对鳞翅目害虫有特效,如粘虫、螟虫、蟥、潜叶蛾、卷叶蛾、食心虫、美国白蛾、毒蛾、青刺蛾、分月扇舟蛾、松毛虫、天幕毛虫、樟毛蜂、菜青虫、烟夜蛾、叶蝉、荔蝽等,亦可扩展到双翅目和蛸翅目害虫。

杀铃脲防治松毛虫、天幕毛虫,其毒杀力比迪米林(灭幼脲1号)高3~5倍,比灭幼脲3号高10~15倍,特别是在抑制棉铃虫对农药抗药性发展中起着关键作用,防治棉铃虫施用量有效成分仅为45g/hm2,防治率为88%以上,保蕾率80%以上。

药理作用[1]

杀铃脲是几丁质合成抑制剂,以胃毒作用为主,有一定的触杀作用,但无内吸作用,有较好的杀卵作用。该药具有杀虫谱广,杀虫活性高,用量少,毒性低,残留低,残效期长,并有保护天敌等特点。能抑制昆虫几丁质合成酶的形成,干扰几丁质在表皮的沉积作用,导致昆虫不能正常脱皮变态而死亡。

毒性[1]

大、小鼠急性经口LD505g/kg,狗急性经口LD50>1g/kg,大鼠急性经皮LD50>5g/kg,大鼠急性吸入LC50(4小时)>0.12mg/L空气(气雾剂)、> 1.6mg/L空气(粉剂)。大鼠、小鼠2年饲喂试验无作用剂量为20mg/kg饲料,狗1年饲喂试剂无作用剂量为20mg/kg饲料。鹌鹑的急性经口LD50561mg/kg,金丝雀急性经LD50>1g/kg。鱼毒LC50(96小时):鲤鱼>100mg/L,金鱼>100mg/L,虹鳟>320mg/L。对蜜蜂有毒。水蚤LC50(48小时) 为0.225mg/L。

注意事项[1]

(1)本品贮存有沉淀现象,摇匀后使用,不影响药效。

(2)为使迅速显效,可同菊酯类农药配合使用,施药比为2 :1。

(3)不能与碱性农药混用。

(4)本品对虾、蟹幼体有害,成体无害。

制备[3]

方法1:2,6-二氟苯酰异氰酸酯与3,5-二氯- 4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯胺在甲苯中回流反应1 小时,即得产品。或者3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯胺与草酰氯反应,得到3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基异氰酸酯,再与2,6-二氟苯酰胺反应,也可制得氟铃脲。

方法2:利用邻氯苯甲酰胺与光气反应制备邻氯:苯甲酰异氰酸酯,再与对三氟甲氧基苯胺加成反应生成杀铃脲。

杀铃脲的说明书

1)邻氯苯甲酰胺的合成:在1000L 搪瓷反应釜中加入无水甲苯650L、邻氯苯甲酰氯(含量98 %)80kg,搅匀,冷却物料至35 ℃以下,通入氨气约30kg,至反应pH 值为8,再恒温搅拌1h 左右,停止反应。过滤,所得粗酰胺中加入约300L 水,洗掉NH4Cl,过滤所得湿酰胺于100 ~130 ℃下干燥。得产品71 .32g,含量约95 .35 %,含水小于等于0.5 %,收率97 .6 %。

2)对三氟甲氧基苯基异氰酸酯的合成:将230L 无水甲苯加入到经预干燥的1000L 搪瓷反应釜中,用冷冻盐水降温至-2~6 ℃,通入含量70 %~75 %(V/V)的光气,控制流量10~40m3·h-1,光气预溶量约200kg 。向反应釜中滴加对三氟甲氧基苯胺(含量大于等于98 %)约100kg,保持反应温度0 ℃以下,滴加过程中,溶液变粘稠。

加毕,0~5 ℃下恒温搅拌约1h。之后开启回流冷凝器(冷却介质为-15~-10 ℃冷冻盐水),缓慢升高温度至40~70 ℃,通入光气,流量控制为10~30m3·h-1,直至溶液全部清亮透明。反应完毕,用无水氮气吹除反应液中过量的光气和氯化氢,得含异氰酸酯约15 %的甲苯溶液,产品收率90 .62 %。反应过程中的尾气用水、碱液两级吸收处理。

3)杀铃脲的合成:将分别由2 .1、2 .2 制得的邻氯苯甲酰胺80 kg 、对三氟甲氧基苯基异氰酸酯775L 投入合成釜中,于110~120 ℃下,回流反应3~3 .5h,当反应液中异氰酸酯含量小于等于0 .5 %时即为反应终点。把反应液缓慢降温,析出结晶。过滤,滤饼用甲苯洗涤,并于110 ℃下干燥8h 左右,得产品约160kg,收率85 %,以对三氟甲氧基苯胺计的总收率约77 %。

主要参考资料

[1] 农药大典

[2] CN200810146870.4杀铃脲水分散粒剂及其制备方法

[3] 宋长友, 徐秀军. 杀铃脲的合成[J]. 化学工程师, 2005 (4): 55-56.