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乙醇(英语:ethanol),是醇类的一种,是酒的主要成分,所以也俗称酒精、火酒,呈中性。乙醇易燃,是常用的燃料、溶剂和消毒剂,也用于有机合成。工业酒精含有少量有毒性的甲醇。医用酒精主要指体积浓度为75%左右(或质量浓度为70%)的乙醇,也包括医学上使用广泛的其他浓度酒精。
乙醇是一种一级醇,连接羟基的碳原子连接二个氢原子。许多乙醇的反应都和羟基有关。
与乙酸反应
乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化下发生酯化作用,产成乙酸乙酯和水。
CH3CH2OH+ CH3COOH→ CH3COOCH2CH3+H2O
其它酯化反应
乙醇可以在有酸的催化下和其它羧酸发生酯化作用,生成相应的酯类和水。
RCOOH+ HOCH2CH3→RCOOCH2CH3+ H2O
若是在化工产业中大规模的进行此反应,需设法生成物中移除水。酯类和酸或碱反应会产生醇类和盐,肥皂制作也是利用此反应的原理,因此称为皂化反应。
乙醇也会和无机酸形成酯类,像硫酸二乙酯和磷酸三乙酯是将乙醇和三氧化硫及五氧化二磷反应而得。硫酸二乙酯是有机合成中常用的乙基化试剂。硝酸乙酯是将硝酸钠和乙醇和硫酸反应而得,以前常当作利尿剂。
乙醇具有还原性,可以被氧化成为乙醛[18],例如
2CH3CH2OH + O2→ 2CH3CHO + 2H2O(条件是在催化剂的作用下加热)
在哺乳动物中,乙醇主要在肝脏和胃中由醇脱氢酶催化下进行代谢。这些酶催化乙醇氧化成乙醛。造成酒精中毒和肝脏损伤的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛,而并非喝下去的乙醇。乙醇通过各种代谢途径代谢成二氧化碳和水后排出体外。
CH3CH2OH + NAD+→ CH3CHO +NADH+ H+
当人类体内存在大量乙醇时,上述代谢过程还受到细胞色素P450酶CYP2E1的催化,而微量的乙醇也会在过氧化氢酶的催化下代谢。
乙醇可以与空气中氧气发生剧烈的氧化反应产生燃烧现象,生成水和二氧化碳。
CH3CH2OH + 3O2→ 2CO2+ 3H2O
乙醇也可与浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来。
卤化反应
乙醇(C2H5OH)可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水(H2O)。例如:
CH3CH2OH+ HBr→ CH3CH2Br+ H-OH
乙醇的卤代反应也可以和更强的卤化剂反应,比如氯化亚砜或三溴化磷.
CH3CH2OH + SOCl2→ CH3CH2Cl + SO2+ HCl
乙醇在碱性条件下与卤素反应,最终产物会是卤仿(CHX3,X = Cl, Br, I),这一过程称为卤仿反应。
其反应中间产物是三氯乙醛:
4 Cl2+ CH3CH2OH → CCl3CHO + 5 HCl
脱水反应
乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。
如果温度在140℃左右生成物是乙醚:
CH3CH2-OH+HO-CH2CH3→ CH3CH2OCH2CH3+H2O
如果温度在170℃左右,生成物为乙烯:
CH2HCH2OH→CH2=CH2+H2O
与活泼金属反应: 乙醇可以和活泼性金属反应,生成醇盐和氢气。例如与钠的反应:
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2
也可以和一些非常强的碱,比如氢化钠反应:
CH3CH2OH + NaH → CH3CH2ONa + H2
乙醇的酸性和水接近,两者的pKa分别为16和15.7,因此醇盐和碱存在如下化学平衡:
CH3CH2OH + NaOH ⇌ CH3CH2ONa + H2O