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623-04-1/对氨基苯甲醇的制备

背景及概述[1-2]

对氨基苯甲醇是一种芳香胺类化合物,芳香胺类化合物是极为重要的有机原料,广泛应用于染料、医药、农用化学品、添加剂、表面活性剂、纺织助剂、螯合剂及聚合物、阻燃剂等的制备。对氨基苯甲醇可由4-醛基硝基苯还原得到。

对氨基苯甲醇的制备

制备[1-2]

报道一、

对氨基苯甲醇的制备

半夹心钌配合物2a催化4-醛基硝基苯还原得到对氨基苯甲醇,方法如下:

半夹心钌与2,6-二硫酮取代的吡啶配位化合物2a的合成:在25℃下,称量[(CymeneRuCl2)2](0.05mmol), 2,6-二甲基咪唑硫酮取代的吡啶(0.1mmol)于Schlenk反应管中,然后加入5ml DCM,氮气保护下搅拌16小时。反应结束后将溶液过滤,用旋转蒸发仪除去溶剂,加入2mL CH3OH溶解固体,再加入饱和KPF6的水溶液(含0.25mmol KPF6),立刻产生固体,用少量水和乙醚洗涤,得到黄棕色固体58mg,产率为71%。

空气气氛中,在反应管中放入聚四氟乙烯磁子一粒,将半夹心钌配位化合物2a7.5×10-4mmol,加入0.3mmol 4-醛基硝基苯,0.0375ml CH3CN和1.5ml水,1.3mmol NH3BH3,0.021mmol CTAB,真空条件下,80℃搅拌10小时。反应结束后,反应液转移至分液漏斗中,加入乙酸乙酯萃取3次(每次1ml),经过气相色谱-质谱联用仪(GC-MS)分析得到对氨基苯甲醇(产率99.2%)。

报道二、

对氨基苯甲醇的制备

在80℃、盐酸羟胺/浓硫酸/对羟甲基苯乙酮的摩尔比为1.0:4:1条件下,一锅法制备苯胺。称取对羟甲基苯乙酮(2.68g)于100mL三口瓶中,并加入浓硫酸(H2SO4 98%,4.30mL,0.08mol),搅拌条件下,往其中加入盐酸羟胺(1.40g),升高温度至80℃后反应3h后,冷却后往其中缓慢加入盐酸(6mol/L,10 mL),继续搅拌并升高温度至100℃,反应2小时后冷却,晶体析出,抽滤、盐酸洗涤、乙醇洗涤、玻璃干燥箱真空干燥,产率为60%。

参考文献

[1] [中国发明] CN201911141553.8 半夹心钌硫酮配合物及其制备方法、氨硼烷的水解方法和硝基苯类化合物的还原方法

[2] [中国发明,中国发明授权] CN201810045739.2 一种由芳香酮一锅法制备芳香胺的方法