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先将混合物通入NaHCO3溶液,可分离出苯甲酸。再通过NaOH溶液,可分离出苯酚。再加入盐酸,可分离出苯胺。最后剩下甲苯。
1.加NaHCO3溶液,苯甲酸进入到水相,甲苯、苯胺、苯酚在有机相,分液得苯甲酸钠,加点HCl再分液得苯甲酸。
2.加NaOH溶液,苯酚进入到水相,苯胺、甲苯在有机相,分液得苯酚钠,加点HCl再分液得苯酚。
3.加HCl溶液,苯胺就成为溶于水的铵盐了,甲苯在有机相,分液之后加NaOH溶液苯胺又重新游离出来你就成功了。
苯胺碱性最弱,氮上的电子共轭到苯环上,电子密度减小,吸收质子的能力减弱,所以碱性小。然后是N-甲基苯按,他比苯胺多了一个甲基,甲基是供电子基,使氮上的电子密度比苯胺的高,碱性更强。同样原理,乙酰苯胺碱性最大。