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6155-35-7 / 鼠李糖的应用与制备

背景及概述【1】

鼠李糖(英文:Rhamnose),即6-脱氧-L-甘露糖,又称甲基戊糖,是一种脱氧的己糖。可透过羟化甘露糖而取得。其能溶于水和甲醇,微溶于乙醇。鼠李糖在自然界中大多是L型,广泛存在于植物的多糖、糖苷、植物胶和细菌细胞表面的多糖中。其甜度为蔗糖的33%,可用作甜味剂,还可用于生产香精、香料。

鼠李糖的应用与制备

结构

鼠李糖的应用与制备

应用【2】【3】

许多天然强心药物分子结构的末端都连接有一个L-鼠李糖基,在这类强心药物的合成过程中,L-鼠李糖基是必不可少的基木原料。目前,用L-鼠李糖为基木原料之一,人工合成强心药物仍处于研究开发阶段,尚未投入市场。在与其它物质反应生成风味物质方面,与核糖和葡萄糖相比较,L-鼠李糖较为特别。由L-鼠李糖形成风味物质的种达五种,核糖.葡萄糖各为两种。

目前,L-鼠李糖在工业生产主要应用于合成香艇Furaneol。Furaneol在水果香料领域占有十分重要的地位。它除了直接作为香料产品外,还是合成许多水果香料的基木原料。鼠李糖在工业生产和科学研究中己得到广泛应用,例如,作为有机L物合成的中间体合成香料Furaneol,合成强心药物等。也可直接用作为食品添加剂添加于高档咖啡、饮料、肉类食品中。随着研究开发工作的不断深入,鼠李糖的应用范围将不断扩大。

【制备】【2】

芦丁在稀H2S04中水解可以得到鼠李糖和葡萄糖的混合物以及榭皮素。据文献报道,曾用结晶法从其水解液里提取鼠李糖。但结晶法难度较大,因为葡萄糖和鼠李糖各占50%,混合物的粘度相当高,要想让鼠李糖从混合物中结晶出来相当困难;即使结晶出来,鼠李糖的纯度也不高,只能达到95%左右。而下面介绍的发酵法利用酵母对葡萄糖的特异降解能力,先降解葡萄糖,再结晶鼠李糖,这样操作简单易行,可克服结晶法的缺点,将鼠李糖的纯度提高到99%以上,适宜于大规模生产。

芦丁的结构为:

鼠李糖的应用与制备

1、材料与方法

芦丁(成都天成公司);酵母粉(安琪酵母);Ca(OH)2;乙醇(西安化学试剂厂);浓H2S04(西安化学试剂厂);旋转蒸发仪(上海申生科技有限公司);恒温培养箱;圆底烧瓶。

2、结果与分析

2.1制备过程

2.1.1水解

将芦丁置圆底烧瓶中,加30倍量2%稀H2S04,安装回流装置,加热恒沸回流约2h,瓶内物质由浅黄色变为鲜黄色。停止加热回流,冷却瓶内物质,过滤(滤渣为榭皮素),将滤液用活性炭脱色,再用Ca(OH)2中和至中性。

2.1.2发酵

将中和好的水解液倒入发酵瓶中,加入酵母干粉恒温培养。

2.1.3检测

用薄层色谱跟踪检测糖,直到葡萄糖分解完毕;展开剂为正丁醇:乙酸:水=4: 1:5;显色剂为硝酸银。

2.1.4结晶

将发酵好的母液过滤,浓缩后用乙醇溶解,进行重结晶,最后得到鼠李糖晶体,对其进行HPLC检测。检测步骤为取鼠李糖晶体25 mg溶于50 mL蒸馏水中,经微孔滤膜过滤,取20ul进样。鼠李糖HPLC检测条件为SugarAnalyaer I色谱仪,401示差折光检测器,M730数据处理器,流动相为高纯水,流速0. 4 mL/min;柱温90℃。

经过检测,其重结晶纯度可达99%以上。

2. 2、工艺流程及操作要点

2.2.1工艺流程

鼠李糖的应用与制备

2.2.2操作要点

脱色时活性炭不能加入太多,以防过滤时难度太大,不利于试验操作;在结晶时加入溶剂的量以刚好全部热解鼠李糖为佳。

温度过高或过底,酵母均达不到最佳活性,仅30℃时较适宜;pH值对酵母活性影响也较大,6.0时最适宜酵母生存;而酵母的浓度对发酵快慢影响比较小,选2%可以满足要求。

主要参考文献

[1]浦跃武 ,刘卫斌 ,陈志明.鼠李糖的研究现状及其应用[J].食品工业科技,2002(02):84-85.