613-46-7 / 2-萘甲腈的制备方法

背景及概述^[1]

2-萘甲腈作为有机化学中优良的反应中间体，已经被广泛应用于生物学、医药、农药、功能材料等领域中。如2-萘甲腈是合成一种具有适中介电各向异性的优良液晶材料的重要合成中间体；同时很多天然产物和临床药物都含有氰基基团，如抗肿瘤药Letrozole、β抑制剂Bucindolol、激酶抑制剂Neratinib、心血管药cromakalim、抗HIV药Etravirine、抗痛风药Febuxostat、抗抑郁药Citalopram、糖尿病药物alogliptin等。

制备^[1]

2-萘甲腈制备如下：

在充满N₂的手套箱中，向具有封口塞的小瓶中依次加入NiCl_2·6H₂O(5.9mg，0.025mmol)，dppf(16.6mg，0.03mmol)，Zn(6.5mg，0.1mmol)，Zn(CN)₂(47.0mg，0.4mmol)，DMAP(91.6mg，0.75mmol)，2-萘甲磺酸酯(0.5mmol)，CH₃CN(5mL)。盖好盖子后移出手套箱，直接置于50℃油浴中加热反应，8h后冷至室温，TLC检测后硅胶过滤，乙酸乙酯洗，浓缩后柱层析。硅胶板层析，淋洗剂：石油醚/乙酸乙酯＝35：1，产物为白色固体2-萘甲腈71.6mg，收率93％。¹HNMR纯度大于98％。

¹HNMR(400MHz，CDCl₃)：δ7.54-7.64(m，3H)，7.82-7.87(m，3H)，8.15(s，1H).¹³CNMR(100MHz，CDCl₃)：δ109.12，119.11，126.11，127.49，127.88，128.22，128.89，129.01，132.01，133.94，134.42.

参考文献

[1] CN201810113897.7 一种芳香腈或烯基腈类化合物的制备方法