61203-99-4 / 反式-4-(4-丙基环己基)苯腈的制备方法

背景及概述^[1]

反式-4-(4-丙基环己基)苯腈可作为有机合成中间体，可由4-(4-丙基环己基)碘苯为为反应原料，在醋酸钯的催化下与K₄[Fe(CN)₆]反应制备而得，也可由4-(4-丙基环己基)溴苯和氰化亚铜反应制备。

制备^[1-2]

报道一、

向250mL反应瓶内，投入0.005mol的4-(4-丙基环己基)碘苯、0.1mmol的醋酸钯和0.005mol的Na₂CO₃，投入25mL的THF和3mL的异丙醇，将体系加热至140℃，分批加入0.015mol的K₄[Fe(CN)₆]，保持温度反应6小时。向体系中加入300mL水，150mL的乙酸乙酯，搅拌分液，水相用30mL乙酸乙酯萃取2次，有机相用饱和食盐水洗2次，合并有机相，旋干得到黄色固体。过硅胶柱，石油醚∶乙酸乙酯＝5∶1冲下产品，旋干后得到黄色固体反式-4-(4-丙基环己基)苯腈，收率：75％。

报道二、

将10mmol的4-(4-丙基环己基)溴苯和15mmol的氰化亚铜添加到100mL烧瓶中，然后添加15mL干燥的N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）。充分混合后，将混合物置于微波炉中，并在300功率下照射40分钟。自然冷却后，将反应混合物倒入5g三氯化铁，50mL水和2mL浓盐酸的混合溶液中，然后在60°C下搅拌30分钟。混合物用50mL石油醚萃取以分离油层，水层用乙醚萃取2次，然后与油层合并。分别用5mol•L^-1盐酸和10％碳酸氢钠洗涤粗产物，用水洗涤至中性，用无水硫酸钠干燥，蒸发除去溶剂，得到白色固体，然后从乙醇中重结晶得到所需产物反式-4-(4-丙基环己基)苯腈，72％，白色固体。

参考文献

[1]CN201210506771.91,2,4-噁二唑类化合物及其制备方法与应用

[2] Microwave-assisted cyanation in synthesis of liquid crystals